(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one

• ChemBase编号: 148633
• 分子式: C7H10O4
• 平均质量: 158.1519
• 单一同位素质量: 158.0579088
• SMILES: CC1(O[C@@H]2COC(=O)[C@@H]2O1)C
• Canonical SMILES: O=C1OC[C@@H]2[C@H]1OC(O2)(C)C
• InChI: InChI=1S/C7H10O4/c1-7(2)10-4-3-9-6(8)5(4)11-7/h4-5H,3H2,1-2H3/t4-,5-/m1/s1
• InChIKey: WHPSMBYLYRPVGU-RFZPGFLSSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• IUPAC传统名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 别名: (-)-2,3-O-异亚丙基-D-赤酮酸内酯; (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-erythronolactone; (3aR,6aR)-Dihydro-2,2-dimethyl-furo[3,4-d]-1,3-dioxol-4(3aH)-one; D-2,3-O-Isopropylidene-erythronic Acid γ-Lactone; 2,3-O-Isopropylidene-D-erythronolactone

登记号

• CAS号: 25581-41-3
• MDL号: MFCD00134440
• Beilstein号: 1282952
• PubChem SID: 162242808; 24863491
• PubChem CID: 386843

理论计算性质

• 质子受体: 3
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.21782131
• LogD (pH = 7.4): 0.21782131
• Log P: 0.21782131
• 摩尔折射率: 35.0608 cm^3
• 极化性: 14.446987 Å^3
• 极化表面积: 44.76 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 66-69 °C; 67-69 °C(lit.); 68-68.5°C
• 比旋光度: [α]20/D -118°, c = 1 in H2O; [α]20/D -119±4°, c = 2% in H2O

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (sum of enantiomers, GC); 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C7H10O4

详细说明

Sigma Aldrich - 377090

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
与甲硅烷基乙烯酮缩二乙醇发生羟醛缩合反应。1用于合成螺增环糖类。2使用该手性合成单体进行羟基化吲哚里西啶、3糖类取代苯醌4以及花萼海绵诱癌素噁唑部分5的汇集合成。

Sigma Aldrich - 59430

Other Notes
手性结构单元1,2,3,4

Toronto Research Chemicals - I825000

A chiral synthon used for the synthesis of certain natural products such as the leukotrienes.

参考文献

• Cohen, H., et al.: J. Am. Chem. Soc., 105, 3661 (1983)
• Dardonville, C., et al.: J. Med. Chem., 47, 3427 (1983)
• El-Hamamsy, M., et al.: Bioorg. Med. Chem., 15, 4552 (1983)
• Biswas, K., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 4764 (1983)