(2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoic acid

• ChemBase编号: 148572
• 分子式: C16H14O3
• 平均质量: 254.28056
• 单一同位素质量: 254.09429431
• SMILES: C[C@@H](c1cccc(c1)C(=O)c1ccccc1)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@H](c1cccc(c1)C(=O)c1ccccc1)C
• InChI: InChI=1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)/t11-/m0/s1
• InChIKey: DKYWVDODHFEZIM-NSHDSACASA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoic acid
• IUPAC传统名: (+)-ketoprofen
• 别名: (S)-(+)-3-苯甲酰基-α-甲基苯乙酸; (S)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸; (S)-(+)-酮洛芬; (S)-(+)-3-Benzoyl-α-methylbenzeneacetic acid; (S)-2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid; (S)-(+)-Ketoprofen; (+)-Ketoprofen; (S)-Ketoprofen; Dexketoprofen; Keral; (S)-(+)-Ketoprofen

登记号

• CAS号: 22161-81-5
• MDL号: MFCD00673316
• PubChem SID: 162242747; 24896218; 24870770
• PubChem CID: 667550

理论计算性质

• Acid pKa: 3.882609
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.9908713
• LogD (pH = 7.4): 0.39084414
• Log P: 3.6133335
• 摩尔折射率: 72.5156 cm^3
• 极化性: 28.005615 Å^3
• 极化表面积: 54.37 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Methanol
• 外观: White Solid
• 熔点: 61-64°C; 75-78 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]22/D +49°, c = 1 in methanol

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• RTECS编号: CY1572790
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 22-36/37/38-50/53
• 安全公开号: 26-60-61
• GHS危险品标识: GHS06; GHS09
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301-H315-H319-H335-H400
• GHS警示性声明: P261-P273-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3

药理学性质

• 相关基因信息: human ... IL8RA(3577), PTGS1(5742), PTGS2(5743)mouse ... Ptgs2(19225)

产品相关信息

• 纯度: 99%
• 线性分子式: C6H5COC6H4CH(CH3)CO2H

详细说明

Sigma Aldrich - K2135

Biochem/physiol Actions
非甾族抗炎剂；COX-1 和 COX-2 的非选择性抑制剂。

Sigma Aldrich - 471909

包装
1 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - K200805

Anti-inflammatory; analgesic.

参考文献

• Ueno, K., et al.: J. Med. Chem., 19, 941 (1976)
• Liversidge, G.G., Anal. Profiles Drug Subs., 10, 443 (1976)
• Jamali, F., et al.: Clin. Pharmacokinet., 19, 197 (1976)