1-[(R)-[(2R,4R,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine

• ChemBase编号: 148351
• 分子式: C48H54N6O4
• 平均质量: 778.98016
• 单一同位素质量: 778.42065424
• SMILES: CC[C@@H]1CN2CC[C@@H]1C[C@@H]2[C@@H](c1ccnc2c1cc(cc2)OC)Oc1c2ccccc2c(nn1)O[C@H](c1ccnc2c1cc(cc2)OC)[C@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2CC
• Canonical SMILES: CC[C@@H]1CN2CC[C@@H]1C[C@@H]2[C@@H](c1ccnc2c1cc(OC)cc2)Oc1nnc(c2c1cccc2)O[C@H](c1ccnc2c1cc(OC)cc2)[C@H]1C[C@@H]2CCN1C[C@@H]2CC
• InChI: InChI=1S/C48H54N6O4/c1-5-29-27-53-21-17-31(29)23-43(53)45(35-15-19-49-41-13-11-33(55-3)25-39(35)41)57-47-37-9-7-8-10-38(37)48(52-51-47)58-46(44-24-32-18-22-54(44)28-30(32)6-2)36-16-20-50-42-14-12-34(56-4)26-40(36)42/h7-16,19-20,25-26,29-32,43-46H,5-6,17-18,21-24,27-28H2,1-4H3/t29-,30+,31-,32+,43-,44-,45-,46-/m1/s1
• InChIKey: YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1-[(R)-[(2R,4R,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine
• IUPAC传统名: 1-[(R)-[(2R,4R,5S)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]-4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]phthalazine
• 别名: 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚; AD-mix-alpha; AD-mix-α; Hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether; (DHQ)2PHAL

登记号

• CAS号: 140924-50-1
• MDL号: MFCD00191975
• Beilstein号: 5475677
• PubChem SID: 24864480; 162242527
• PubChem CID: 51003674

理论计算性质

• 质子受体: 10
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 1.6649724
• LogD (pH = 7.4): 4.6111546
• Log P: 8.310911
• 摩尔折射率: 226.5444 cm^3
• 极化性: 91.92421 Å^3
• 极化表面积: 94.96 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 12
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 178 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度: [α]22/D +336°, c = 1.2 in methanol

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 2; 3
• 危险公开号: 22-32-36/37/38
• 安全公开号: 26
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335; H317
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P280
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 欧盟补充危害声明: Contact with acids liberates very toxic gas.

产品相关信息

• 纯度: ≥95%
• Empirical Formula (Hill Notation): C48H54N6O4

详细说明

Sigma Aldrich - 392758

Components
混合物含有： (DHQ)2PHAL（产品号392723）0.0016 摩尔 碳酸钾粉末 0.4988 摩尔 铁氰化钾 0.4988 摩尔 二水合锇酸钾 0.0007 摩尔
Application
用于 (E,E)- 或 (E,Z)-1,3-二烯酸甲酯的 Sharpless 不对称双羟基化反应的催化剂。1也可用于由 β,γ-不饱酯制备 β-羟基-γ-内酯。2
用于 Sharpless 不对称双羟基化反应的试剂。
General description
含有手性配体 (DHQ)2PHAL
包装
10, 50 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 392723

Application
Sharpless 不对称双羟基化的配体，用于由 (E,E)- 或 (E,Z)-1,3-二烯酸甲酯不对称制备 syn-3,5-羟基羧酸酯。1
包装
500 mg in glass bottle
Legal Information
经 Shasun Chemicals and Drugs Limited 授权销售。
Physical form
具有三取代 C=C 键的不饱和酯的不对称双羟基化。2