2-[(2S,5S)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid

• ChemBase编号: 148297
• 分子式: C13H14N2O4
• 平均质量: 262.26126
• 单一同位素质量: 262.09535694
• SMILES: c1ccc(cc1)C[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)C[C@@H]1NC(=O)[C@@H](NC1=O)Cc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C13H14N2O4/c16-11(17)7-10-13(19)14-9(12(18)15-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9-10H,6-7H2,(H,14,19)(H,15,18)(H,16,17)/t9-,10-/m0/s1
• InChIKey: VNHJXYUDIBQDDX-UWVGGRQHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-[(2S,5S)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid
• IUPAC传统名: [(2S,5S)-5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetic acid
• 别名: (2S-顺式)-(-)-5-苄基-3,6-二氧-2-哌嗪乙酸; (2S-cis)-(-)-5-Benzyl-3,6-dioxo-2-piperazineacetic acid; (2S,5S)-3,6-Dioxo-5-(phenylmethyl)-2-piperazineacetic Acid; (2S-cis)-3,6-Dioxo-5-(phenylmethyl)-2-piperazineacetic Acid; (2S,5S)-5-Benzyl-3,6-dioxo-2-piperazineacetic Acid

登记号

• CAS号: 5262-10-2
• EC号: 226-075-1
• MDL号: MFCD00190764
• PubChem SID: 24866391; 162242473
• PubChem CID: 111054

理论计算性质

• Acid pKa: 4.0504317
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -1.5196522
• LogD (pH = 7.4): -3.1881022
• Log P: -0.058523536
• 摩尔折射率: 65.2492 cm^3
• 极化性: 25.499569 Å^3
• 极化表面积: 95.5 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 270-272 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -9.0°, c = 0.9 in acetic acid

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 97%
• Empirical Formula (Hill Notation): C13H14N2O4

详细说明

Sigma Aldrich - 421650

包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle

Toronto Research Chemicals - B276305

The diketopiperazine impurity of the sweetening agent Aspartame (A790015). It is also found in in processed cocoa powder.

参考文献

• Bonvehi, J.S. et al.: Eur. Food. Res. Technol., 210, 189 (1983)
• Ciranni Signoretti, E. et al.: Boll. Chim. Farmac., 122, 289 (1983)
• Prudel, M. et al.: Nahrung, 29, 381 (1983)