2-(trimethylsilyl)acetic acid

• ChemBase编号: 147954
• 分子式: C5H12O2Si
• 平均质量: 132.23308
• 单一同位素质量: 132.06065616
• SMILES: C[Si](C)(C)CC(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)C[Si](C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C5H12O2Si/c1-8(2,3)4-5(6)7/h4H2,1-3H3,(H,6,7)
• InChIKey: JDMMZVAKMAONFU-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-(trimethylsilyl)acetic acid
• IUPAC传统名: acetic acid, (trimethylsilyl)-
• 别名: 三甲基硅基乙酸; (三甲基甲硅烷基)乙酸; (Trimethylsilyl)acetic acid

登记号

• CAS号: 2345-38-2
• EC号: 219-067-4
• MDL号: MFCD00042651
• Beilstein号: 1679394
• PubChem SID: 24860972; 162242135
• PubChem CID: 75366

理论计算性质

• Acid pKa: 4.571421
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 0.5150955
• LogD (pH = 7.4): -1.2808397
• Log P: 1.4913
• 摩尔折射率: 28.4286 cm^3
• 极化性: 13.418272 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 39-42 °C; 39-42 °C(lit.); 40-42°C
• 沸点: 90-95°C/10mm
• 闪点: 203 °F; 95 °C; 95°C(203°F)

安全信息

• 保存注意事项: Moisture Sensitive
• RTECS编号: AK0843500
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 2
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335; H315-H319-H335-H303
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P261-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P405-P501A
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (T); 98+%; 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: (CH3)3SiCH2CO2H

详细说明

Sigma Aldrich - 341614

包装
1, 5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 92757

Other Notes
通过二价阴离子合成 α-三甲基硅基羧酸、α,β-不饱和酸和 α-三甲基硅基-γ-丁内酯 1；将羰基化合物转化为 α,β-不饱和的硫醇酯2；制备 TMS-烯酮3

参考文献

• The dilithiated derivative can undergo the Peterson olefination reaction (see Appendix 4), to give substituted acrylic acids, with alkyl halides to give alkyl silylacetic acids and with oxiranes to give -lactones: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 537 (1975):
  
• Dehydration with DCC and Et₃N gives the ketene which is remarkably stable, showing little tendency to dimerize: Synthesis, 568 (1989).