(4S)-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one

• ChemBase编号: 147842
• 分子式: C7H13NO2
• 平均质量: 143.18362
• 单一同位素质量: 143.09462866
• SMILES: CC(C)(C)[C@H]1COC(=O)N1
• Canonical SMILES: CC([C@H]1COC(=O)N1)(C)C
• InChI: InChI=1S/C7H13NO2/c1-7(2,3)5-4-10-6(9)8-5/h5H,4H2,1-3H3,(H,8,9)/t5-/m1/s1
• InChIKey: WKUHGFGTMLOSKM-RXMQYKEDSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4S)-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
• IUPAC传统名: (4S)-4-tert-butyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 别名: (S)-4-叔丁基-2-噁唑烷酮; (S)-4-tert-Butyl-2-oxazolidinone; (s)-(-)-4-tert-butyl-2-oxazolidinone

登记号

• CAS号: 54705-42-9
• MDL号: MFCD00221503
• Beilstein号: 1099836
• PubChem SID: 24867604; 162242025
• PubChem CID: 6950844

理论计算性质

• Acid pKa: 13.213805
• 质子受体: 1
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.323225
• LogD (pH = 7.4): 1.3232244
• Log P: 1.323225
• 摩尔折射率: 36.8297 cm^3
• 极化性: 14.820513 Å^3
• 极化表面积: 38.33 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 118-120 °C; 118-120 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +10.5±1°, c = 2% in methylene chloride; [α]21/D -16°, c = 6 in ethanol

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (CHN); 97%; 98%; 99%
• 级别: puriss.
• Empirical Formula (Hill Notation): C7H13NO2

详细说明

Sigma Aldrich - 440515

Application
用于不对称合成的多功能手性助剂。最新综述请参见 Aldrichimica Acta。1
包装
1 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 20380

Other Notes
用于不对称环加成反应和烯醇化物的烷基化反应的手性助剂。产物以非常高的非对映立体选择性获得1,2,3