(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol

• ChemBase编号: 147724
• 分子式: C16H24O
• 平均质量: 232.36116
• 单一同位素质量: 232.18271539
• SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(C)(C)c1ccccc1
• Canonical SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](C1)O)C(c1ccccc1)(C)C
• InChI: InChI=1S/C16H24O/c1-12-9-10-14(15(17)11-12)16(2,3)13-7-5-4-6-8-13/h4-8,12,14-15,17H,9-11H2,1-3H3/t12-,14-,15-/m1/s1
• InChIKey: WTQIZFCJMGWUGZ-BPLDGKMQSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• IUPAC传统名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• 别名: (-)-8-苯基薄荷醇; (-)-Phenmenthol; (-)-8-Phenylmenthol

登记号

• CAS号: 65253-04-5
• MDL号: MFCD00010501
• Beilstein号: 3651167
• PubChem SID: 24859793; 162241908; 24887371
• PubChem CID: 2725001

理论计算性质

• Acid pKa: 14.914905
• 质子受体: 1
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 4.098124
• LogD (pH = 7.4): 4.098124
• Log P: 4.098124
• 摩尔折射率: 72.0154 cm^3
• 极化性: 28.595251 Å^3
• 极化表面积: 20.23 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 密度: 0.999 g/mL at 20 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.53(lit.); n20/D 1.531
• 比旋光度: [α]20/D -26±1.5°, c = 2% in ethanol; [α]20/D -26°, c = 2 in ethanol

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC); 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C16H24O

详细说明

Sigma Aldrich - 329487

包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle

Sigma Aldrich - 78805

Other Notes
重要的手性助剂。在许多类型的反应中用作手性定位基团，例如 DA-环加成反应1,2；乙醛酸酯的烯反应3；烯酸酯的 1,4-加成反应4；乙醛酸酯的还原或格氏加成反应5