trimethylsilyl acetate

• ChemBase编号: 147672
• 分子式: C5H12O2Si
• 平均质量: 132.23308
• 单一同位素质量: 132.06065616
• SMILES: CC(=O)O[Si](C)(C)C
• Canonical SMILES: CC(=O)O[Si](C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C5H12O2Si/c1-5(6)7-8(2,3)4/h1-4H3
• InChIKey: QHUNJMXHQHHWQP-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: trimethylsilyl acetate
• IUPAC传统名: trimethylsilyl acetate
• 别名: 三甲基硅乙酸酯; 乙酸三甲基硅酯; Trimethylsilyl acetate; Acetic acid trimethylsilyl ester; Acetoxytrimethylsilane

登记号

• CAS号: 2754-27-0
• EC号: 220-404-2
• MDL号: MFCD00008695
• Beilstein号: 1744463
• PubChem SID: 162241859; 24857157
• PubChem CID: 75988

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 1.3216
• LogD (pH = 7.4): 1.3216
• Log P: 1.3216
• 摩尔折射率: 29.0564 cm^3
• 极化性: 13.661113 Å^3
• 极化表面积: 26.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: -32 °C(lit.); -32°C
• 沸点: 107.5 °C(lit.); 107°C
• 闪点: 19 °C; 4°C(39°F); 66.2 °F
• 密度: 0.882 g/mL at 25 °C(lit.); 0.884
• 折射率: 1.3880; n20/D 1.388(lit.); n20/D 1.389
• 蒸汽压: 35 mmHg ( 30 °C)
• 蒸汽密度: 1 (vs air)

安全信息

• 保存注意事项: Moisture Sensitive
• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F)
• 联合国危险货物编号: 3272; UN3272
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 危险公开号: 11
• 安全公开号: 16-23; 16-33
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS02
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225
• GHS警示性声明: P210; P210-P241-P280-P303+P361+P353-P403+P235-P501A
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 3272 3/PG 2

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (GC); 97%
• 级别: purum
• 线性分子式: CH3CO2Si(CH3)3

详细说明

Sigma Aldrich - 284459

包装
25, 100 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 46053

Other Notes
加入酮中的烯醇化锂1,2；与酸的活性衍生物反应生成 β-酮酯3,4

参考文献

• Lithiation and acylation give the TMS esters of ?-keto acids, which can be converted to the unstable ?-keto acids themselves, or directly to methyl ketones: Synth. Commun., 13, 183 (1983).
• Has been used in a 2-carbon homologation sequence for the synthesis of (E)-alkenoic acids via silyl ketene acetals: J. Org. Chem., 63, 8785 (1998):