(3S,7aR)-7a-methyl-3-(propan-2-yl)-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one

• ChemBase编号: 147491
• 分子式: C10H17NO2
• 平均质量: 183.24748
• 单一同位素质量: 183.12592879
• SMILES: CC(C)[C@H]1CO[C@]2(N1C(=O)CC2)C
• Canonical SMILES: CC([C@H]1CO[C@]2(N1C(=O)CC2)C)C
• InChI: InChI=1S/C10H17NO2/c1-7(2)8-6-13-10(3)5-4-9(12)11(8)10/h7-8H,4-6H2,1-3H3/t8-,10-/m1/s1
• InChIKey: NUUDVADIQSLTCN-PSASIEDQSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3S,7aR)-7a-methyl-3-(propan-2-yl)-hexahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• IUPAC传统名: (3S,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• 别名: (3S-顺)-(+)-四氢-3-异丙基-7a-甲基吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮; (3S-cis)-(+)-Tetrahydro-3-isopropyl-7a-methylpyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one

登记号

• CAS号: 98203-44-2
• MDL号: MFCD00467212
• PubChem SID: 162241679; 24860069
• PubChem CID: 853157

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 1.0748758
• LogD (pH = 7.4): 1.0748758
• Log P: 1.074876
• 摩尔折射率: 49.5133 cm^3
• 极化性: 19.603642 Å^3
• 极化表面积: 29.54 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 70 °C/0.4 mmHg(lit.)
• 闪点: 136.4 °F; 58 °C
• 密度: 1.027 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.473(lit.)
• 比旋光度: [α]27/D +90°, c = 2.8 in ethanol

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 1224
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36/37/39
• GHS危险品标识: GHS02; GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H226-H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1224 3/PG 3

产品相关信息

• 纯度: 95%
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H17NO2

详细说明

Sigma Aldrich - 334235

Application
像这样的手性双环内酰胺类化合物是不对称合成许多天然和非天然产物的有用模板。1已在以下反应中实现了高水平的不对称诱导：环加成、2,3烷基化、4,5,6共轭加成、7,8成环、9以及双羟基化。10
包装
5 g in glass bottle