(5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one

• ChemBase编号: 147377
• 分子式: C5H8O3
• 平均质量: 116.11522
• 单一同位素质量: 116.04734412
• SMILES: C1CC(=O)O[C@@H]1CO
• Canonical SMILES: OC[C@@H]1CCC(=O)O1
• InChI: InChI=1S/C5H8O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h4,6H,1-3H2/t4-/m0/s1
• InChIKey: NSISJFFVIMQBRN-BYPYZUCNSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• IUPAC传统名: (5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• 别名: (S)-γ-羟甲基-γ-丁内酯; (S)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮; (S)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃; (S)-5-羟甲基二氢呋喃-2-酮; (S)-γ-Hydroxymethyl-γ-butyrolactone; (S)-4,5-Dihydro-5-hydroxymethyl-2(3H)-furanone; (S)-5-Hydroxymethyl-2-oxotetrahydrofuran; (S)-(+)-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-2(3H)-furanone; (S)-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one

登记号

• CAS号: 32780-06-6
• MDL号: MFCD00066224
• Beilstein号: 1680284
• PubChem SID: 24861633; 162241565
• PubChem CID: 2733813

理论计算性质

• Acid pKa: 14.652552
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.48078364
• LogD (pH = 7.4): -0.48078367
• Log P: -0.48078364
• 摩尔折射率: 26.2706 cm^3
• 极化性: 10.689573 Å^3
• 极化表面积: 46.53 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 110-115 °C/0.2 mmHg(lit.)
• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 密度: 1.237 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.471(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +56°, c = 3 in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: 95%; 97%
• 光学纯度: ee: 98% (GLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H8O3

详细说明

Sigma Aldrich - 348902

包装
1 g in glass bottle
Application
用于合成天然和非天然产物的多功能手性合成子。1,2,3用作麦文酸（LDL 降胆固醇药物）的手性合成子。2,4