1,3-thiazolidine-2-thione

• ChemBase编号: 146562
• 分子式: C3H5NS2
• 平均质量: 119.2085
• 单一同位素质量: 118.98634117
• SMILES: C1CSC(=S)N1
• Canonical SMILES: S=C1NCCS1
• InChI: InChI=1S/C3H5NS2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5)
• InChIKey: WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1,3-thiazolidine-2-thione
• IUPAC传统名: 2-mercaptothiazoline
• 别名: 2-巯基-2-噻唑啉; 2-巯基噻唑啉; 2-Mercapto-2-thiazoline; 2-Thiazoline-2-thiol; Thyroidan; WR 305; 2-Mercaptothiazoline; 2-Thiazolidinethione; 1,3-Thiazolidine-2-thione; 2-Mercapto-4,5-dihydrothiazole; 2-Thiazoline-2-thiol; 2-Thiothiazolidone; 4,5-Dihydro-2-mercaptothiazole; 4,5-Dihydrothiazole-2-thiol; Metabasal; NSC 680; Sancelent 2MT; Tetrahydrothiazole-2-thione

登记号

• CAS号: 96-53-7
• EC号: 202-512-1
• MDL号: MFCD00126013
• Beilstein号: 106332
• PubChem SID: 24897083; 162240756; 24882953
• PubChem CID: 2723699

理论计算性质

• Acid pKa: 7.5571294
• 质子受体: 0
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.0226105
• LogD (pH = 7.4): 0.8296247
• Log P: 1.0259676
• 摩尔折射率: 33.507 cm^3
• 极化性: 13.19219 Å^3
• 极化表面积: 12.03 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Chloroform; Methanol
• 外观: White Solid
• 熔点: 100-105 °C; 100-105 °C(lit.); 95-99°C

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• RTECS编号: XJ6122000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 联合国危险货物编号: 2811
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 6.1
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 22
• GHS危险品标识: GHS06
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H301
• GHS警示性声明: P301 + P310
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
• RID/ADR: UN 2811 6.1/PG 3

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (T); 98%
• 级别: technical
• Empirical Formula (Hill Notation): C3H5NS2

详细说明

Sigma Aldrich - M6204

包装
100, 500 g in poly bottle
Application
用于高选择性手性合成青霉烷和碳青霉烷类 β-内酰胺抗生素的工具。1,2

Sigma Aldrich - 63860

Other Notes
本品可用于烷基卤化物的碘甲基化1；离析物可用于制备羧酸的活性衍生物；它们可被还原成醛2,3；或者被氨基化为酰胺，例如氨基酸的化学选择性酰化，如由赖氨酸选择性制备Nδ-Z-赖氨酸4

Toronto Research Chemicals - M225550

2-Mercaptothiazoline is an antithyroid agent that strongly reduces thyroid hormone levels. 2-Mercaptothiazoline is also used as an intermediate in the preparation of pesticides and other biologically active compounds.

参考文献

• Thomes, J. et al.: Jap. J. Pharmacol., 58, 201 (1992)
• Buxeraud, J. et al.: Eur. J. Med. Chem., 20, 43 (1992)
• Cheng, J. et al.: Nongyao, 38, 12 (1992)