(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](quinolin-4-yl)methanol

• ChemBase编号: 146558
• 分子式: C19H22N2O
• 平均质量: 294.39078
• 单一同位素质量: 294.17321333
• SMILES: C=C[C@H]1CN2CC[C@H]1C[C@@H]2[C@H](c1ccnc2c1cccc2)O
• Canonical SMILES: C=C[C@H]1CN2CC[C@H]1C[C@@H]2[C@H](c1ccnc2c1cccc2)O
• InChI: InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
• InChIKey: KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](quinolin-4-yl)methanol
• IUPAC传统名: (+)-cinconine
• 别名: 辛可宁; 辛可宁 单盐酸盐 二水合物; (+)-辛可宁; Cinchonine; Cinchonine monohydrochloride dihydrate; (+)-Cinchonine; (+)-Quinolin-4-yl(5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol

登记号

• CAS号: 118-10-5
• EC号: 204-234-6
• MDL号: MFCD00064372
• Beilstein号: 89689
• PubChem SID: 162240752; 24856547; 24888435
• PubChem CID: 90454

理论计算性质

• Acid pKa: 13.8773155
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.60487753
• LogD (pH = 7.4): 0.92435837
• Log P: 2.6711352
• 摩尔折射率: 88.2304 cm^3
• 极化性: 35.8717 Å^3
• 极化表面积: 36.36 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 255-261 °C; 258-260 °C(lit.); 260-263 °C
• 比旋光度: [α]20/D +225±5°, c = 0.5% in ethanol; [α]20/D +229±4°, c = 0.5% in ethanol; [α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 20/22
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H332
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

药理学性质

• 相关基因信息: human ... CYP2D6(1565)

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (NT); ≥99.0% (HPLC/NT); 85%; 98%
• 级别: puriss.
• 杂质: ~15% dihydrocinchonine (HPLC)
• 品质说明: crystallized
• Empirical Formula (Hill Notation): C19H22N2O

详细说明

Sigma Aldrich - 27370

包装
25, 100 g in poly bottle

Sigma Aldrich - 857270

Other Notes
残留二氢金鸡宁
包装
25, 100 g in poly bottle

Sigma Aldrich - 27369

Application
经专门纯化的辛可宁，其中二氢金鸡纳宁污染物含量极小