(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl prop-2-enoate

• ChemBase编号: 146367
• 分子式: C9H12O4
• 平均质量: 184.18918
• 单一同位素质量: 184.07355886
• SMILES: CC1(COC(=O)[C@@H]1OC(=O)C=C)C
• Canonical SMILES: C=CC(=O)O[C@H]1C(=O)OCC1(C)C
• InChI: InChI=1S/C9H12O4/c1-4-6(10)13-7-8(11)12-5-9(7,2)3/h4,7H,1,5H2,2-3H3/t7-/m0/s1
• InChIKey: ICMBTQSRUNSRKI-ZETCQYMHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl prop-2-enoate
• IUPAC传统名: (3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl prop-2-enoate
• 别名: (R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯; (R)-α-Acryloyloxy-β,β-dimethyl-γ-butyrolactone

登记号

• CAS号: 102096-60-6
• MDL号: MFCD00043403
• Beilstein号: 4668587
• PubChem SID: 24863437; 162240565
• PubChem CID: 2794997

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 1.6081183
• LogD (pH = 7.4): 1.6081183
• Log P: 1.6081183
• 摩尔折射率: 44.3152 cm^3
• 极化性: 17.934916 Å^3
• 极化表面积: 52.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 7-8 °C(lit.)
• 沸点: 84 °C/0.1 mmHg(lit.)
• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 密度: 1.125 g/mL at 20 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.46(lit.); n20/D 1.461
• 比旋光度: [α]20/D +6.0±0.4°, c = 17% in methylene chloride; [α]20/D +6.0°, c = 17 in methylene chloride

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 环境危害性(Nature polluting) (N); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 3082
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 9
• 联合国危险货物包装类别(PG): 3
• 危险公开号: 36/37/38-51/53
• 安全公开号: 26-28-61; 26-61
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 3082 9/PG 3
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (sum of enantiomers, GC); 95%
• 级别: purum
• 光学纯度: enantiomeric ratio: ≥97:3 (GC)
• 其他组分: ~0.2% hydroquinone as stabilizer; 0.1% monomethyl ether hydroquinone as stabilizer
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H12O4

详细说明

Sigma Aldrich - 376361

包装
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 01728

Other Notes
手性丙烯酸酯，用于四氯化钛催化的 Diels-Alder 反应。二烯的环加成作用具有非常高的非对映面选择性。可与环二烯反应生成手性桥键酯，与非环二烯反应生成 3-环己烯羧酸酯。产物的非对映体纯度很高（约 97%），可通过 2 次或 3 次结晶进一步将酯纯度提高至 ≥99%1,2