3,5-dichloro-2-hydroxybenzene-1-sulfonyl chloride

• ChemBase编号: 146176
• 分子式: C6H3Cl3O3S
• 平均质量: 261.51022
• 单一同位素质量: 259.886848
• SMILES: c1c(cc(c(c1S(=O)(=O)Cl)O)Cl)Cl
• Canonical SMILES: Clc1cc(Cl)c(c(c1)S(=O)(=O)Cl)O
• InChI: InChI=1S/C6H3Cl3O3S/c7-3-1-4(8)6(10)5(2-3)13(9,11)12/h1-2,10H
• InChIKey: KXFQRJNVGBIDHA-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 3,5-dichloro-2-hydroxybenzene-1-sulfonyl chloride
• IUPAC传统名: 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonyl chloride
• 别名: 2,4-二氯苯酚-6-磺酰氯; 3,5-二氯-2-羟基苯磺酰氯; 2,4-Dichlorophenol-6-sulfonyl chloride; 3,5-Dichloro-2-hydroxybenzenesulfonyl chloride

登记号

• CAS号: 23378-88-3
• EC号: 245-619-9
• MDL号: MFCD00007432
• Beilstein号: 2940993
• PubChem SID: 24848764; 162240375
• PubChem CID: 90078

理论计算性质

• Acid pKa: 4.628405
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 2.580839
• LogD (pH = 7.4): 1.5648425
• Log P: 3.474073
• 摩尔折射率: 51.8427 cm^3
• 极化性: 21.050396 Å^3
• 极化表面积: 54.37 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 78-80°C; 80-83 °C(lit.)

安全信息

• 保存注意事项: Moisture Sensitive
• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 3261; UN3261
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; III
• 危险公开号: 34
• 安全公开号: 26-36/37/39-45
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H314; H314-H318
• GHS警示性声明: P260-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P301+P330+P331-P405-P501A; P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 3261 8/PG 2

产品相关信息

• 纯度: 97%; 99%
• 线性分子式: Cl2C6H2(OH)SO2Cl

详细说明

Sigma Aldrich - 146110

包装
25 g in glass bottle

参考文献

• Reagent for peptide coupling with low racemization: Tetrahedron Lett., 35, 9561 (1994). See Appendix 6. Reaction is thought to proceed via an o-thioquinone S,S-dioxide, leading to a carboxylic sulfonic mixed anhydride which rearranges to an active ester: