(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide

• ChemBase编号: 145996
• 分子式: C8H16N2O4
• 平均质量: 204.22364
• 单一同位素质量: 204.111007
• SMILES: CN(C)C(=O)[C@@H]([C@H](C(=O)N(C)C)O)O
• Canonical SMILES: O[C@H]([C@H](C(=O)N(C)C)O)C(=O)N(C)C
• InChI: InChI=1S/C8H16N2O4/c1-9(2)7(13)5(11)6(12)8(14)10(3)4/h5-6,11-12H,1-4H3/t5-,6-/m1/s1
• InChIKey: PCYDYHRBODKVEL-PHDIDXHHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• IUPAC传统名: (2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• 别名: (+)-L-酒石酸双(二甲酰胺); (R,R)-(+)-2,3-二羟基-N,N,N′,N′-四甲基琥珀酰胺; (+)-N,N,N′,N′-四甲基-L-酒石酸二酰胺; (+)-L-Tartaric acid bis(dimethylamide); (R,R)-(+)-2,3-Dihydroxy-N,N,N′,N′-tetramethylsuccinamide; (+)-N,N,N′,N′-Tetramethyl-L-tartaric acid diamide; N,N,N',N'-Tetramethyl-L-tartramide

登记号

• CAS号: 26549-65-5
• MDL号: MFCD00025672
• Beilstein号: 1959244
• PubChem SID: 162240196; 24863441
• PubChem CID: 6610750

理论计算性质

• Acid pKa: 11.674234
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -2.5479813
• LogD (pH = 7.4): -2.548004
• Log P: -2.5479808
• 摩尔折射率: 49.4446 cm^3
• 极化性: 19.263136 Å^3
• 极化表面积: 81.08 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 184-186 °C; 184-186 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +46±2°, c = 3% in ethanol; [α]20/D +46°, c = 3 in ethanol

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (sum of enantiomers, HPLC); 95+%; 98%
• 级别: purum
• 线性分子式: [-CH(OH)CON(CH3)2]2

详细说明

Sigma Aldrich - 376418

包装
25 g in poly bottle
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 87953

Other Notes
手性助剂；α,β-不饱和醛的相应缩醛及酮可在双键位置发生高区域选择性和立体选择性反应。与有机铝试剂反应1；立体选择性溴内酯化2,3；制备手性二氧杂戊硼烷配体，以进行环丙烷化反应4