methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(methoxycarbonyl)amino]propanoate

• ChemBase编号: 145929
• 分子式: C14H16N2O4
• 平均质量: 276.28784
• 单一同位素质量: 276.111007
• SMILES: COC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2c1cccc2)NC(=O)OC
• Canonical SMILES: COC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2c1cccc2)NC(=O)OC
• InChI: InChI=1S/C14H16N2O4/c1-19-13(17)12(16-14(18)20-2)7-9-8-15-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-6,8,12,15H,7H2,1-2H3,(H,16,18)/t12-/m0/s1
• InChIKey: IYEKFSMKXYQRLC-LBPRGKRZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(methoxycarbonyl)amino]propanoate
• IUPAC传统名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(methoxycarbonyl)amino]propanoate
• 别名: Nα-甲氧羰基-L-色氨酸甲酯; Nα-Methoxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester; N-(Methoxycarbonyl)-L-tryptophan Methyl Ester; Nα-Methoxycarbonyl L-Tryptophan Methyl Ester

登记号

• CAS号: 58635-46-4
• MDL号: MFCD00075486
• PubChem SID: 162240129; 24862389
• PubChem CID: 7018187

理论计算性质

• Acid pKa: 13.431923
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 1.7604089
• LogD (pH = 7.4): 1.7604085
• Log P: 1.7604089
• 摩尔折射率: 72.0393 cm^3
• 极化性: 29.246653 Å^3
• 极化表面积: 80.42 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 99-101 °C(lit.); 99-101°C
• 比旋光度: [α]20/D -1.4°, c = 1 in methanol

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 98%
• Empirical Formula (Hill Notation): C14H16N2O4

详细说明

Sigma Aldrich - 367060

包装
1, 5 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - M261700

Nα-Methoxycarbonyl L-Tryptophan is used in the synthesis of (-)-Calycanthine, (+)-Chimonanthine, and (+)-Folicanthine.

参考文献

• Taniguchi, M., et al.: Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1856 (1983)
• Verotta, L., et al.: Bioorg. Med. Chem., 10, 2133 (1983)