[(2R,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol

• ChemBase编号: 145846
• 分子式: C10H17NO
• 平均质量: 167.24808
• 单一同位素质量: 167.13101417
• SMILES: C=C[C@H]1CN2CC[C@@H]1C[C@@H]2CO
• Canonical SMILES: OC[C@H]1C[C@H]2CCN1C[C@@H]2C=C
• InChI: InChI=1S/C10H17NO/c1-2-8-6-11-4-3-9(8)5-10(11)7-12/h2,8-10,12H,1,3-7H2/t8-,9+,10+/m0/s1
• InChIKey: GAFZBOMPQVRGKU-IVZWLZJFSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2R,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• IUPAC传统名: [(2R,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• 别名: (2R,5R)-(+)-5-乙烯基-2-奎宁环甲醇; (2R,5R)-(+)-5-Vinyl-2-quinuclidinemethanol

登记号

• MDL号: MFCD01321270
• PubChem SID: 24870808; 162240047
• PubChem CID: 71311191

理论计算性质

• Acid pKa: 15.112198
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -2.6805568
• LogD (pH = 7.4): -1.4811612
• Log P: 0.72924036
• 摩尔折射率: 50.0263 cm^3
• 极化性: 19.598059 Å^3
• 极化表面积: 23.47 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 267 °C(lit.)
• 闪点: 112 °C; 233.6 °F
• 密度: 1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.515(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +189°, c = 1 in methanol

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22-36
• 安全公开号: 26
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H319
• GHS警示性声明: P305 + P351 + P338
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: 96%
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H17NO

详细说明

Sigma Aldrich - 472549

包装
250 mg in glass bottle
Application
在药物化学应用中很有价值的结构单元。该化合物的骨架和金鸡纳生物碱的骨架相同。可能的用途包括拆分剂、手性固定相1以及不对称性合成中的手性配体。2