(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-2H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol

• ChemBase编号: 145791
• 分子式: C14H18O6
• 平均质量: 282.28912
• 单一同位素质量: 282.1103383
• SMILES: CO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2[C@H](O1)COC(O2)c1ccccc1)O)O
• Canonical SMILES: CO[C@H]1O[C@@H]2COC(O[C@H]2[C@@H]([C@H]1O)O)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C14H18O6/c1-17-14-11(16)10(15)12-9(19-14)7-18-13(20-12)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-16H,7H2,1H3/t9-,10-,11-,12-,13?,14+/m1/s1
• InChIKey: VVSWDMJYIDBTMV-BTZLDLHRSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-2H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• IUPAC传统名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-2H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 别名: 4,6-O-亚苄基-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷; 甲基 4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷; (+)-(4,6-O-亚苄基)甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷; 4,6-O-苯亚甲基-α-D-葡萄糖苷; 甲基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷; 4,6-O-Benzylidene-methyl-α-D-glucopyranoside; Methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside; (+)-(4,6-O-Benzylidene)methyl-α-D-glucopyranoside; (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol; Methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside

登记号

• CAS号: 3162-96-7
• EC号: 221-615-2
• MDL号: MFCD00006819
• Beilstein号: 89619
• PubChem SID: 24857614; 162239993
• PubChem CID: 11822086

理论计算性质

• Acid pKa: 12.276533
• 质子受体: 6
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 0.87566644
• LogD (pH = 7.4): 0.8756608
• Log P: 0.87566656
• 摩尔折射率: 67.5582 cm^3
• 极化性: 27.693336 Å^3
• 极化表面积: 77.38 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 164-165 °C(lit.); 164-167 °C
• 比旋光度: [α]19/D +113.1°, c = 1 in chloroform; [α]20/D +110±3°, c = 2% in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥96.0% (sum of enantiomers, HPLC); 95+%; 97%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C14H18O6
• 分类: Rare Derivatives of Natural Compounds

详细说明

Sigma Aldrich - 292842

Application
手性结构单元。制备各种糖类的重要中间体。
包装
5, 25 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 65895

Other Notes
手性结构单元，制备不同糖类的重要中间体1,2,3,4,5