2-(bromomethyl)prop-2-enoic acid

• ChemBase编号: 145751
• 分子式: C4H5BrO2
• 平均质量: 164.9853
• 单一同位素质量: 163.9472914
• SMILES: C=C(CBr)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)C(=C)CBr
• InChI: InChI=1S/C4H5BrO2/c1-3(2-5)4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)
• InChIKey: NOOYFQLPKUQDNE-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-(bromomethyl)prop-2-enoic acid
• IUPAC传统名: 2-(bromomethyl)prop-2-enoic acid
• 别名: 2-(溴甲基)丙烯酸; 2-(Bromomethyl)acrylic acid

登记号

• CAS号: 72707-66-5
• EC号: 276-774-0
• MDL号: MFCD00004259
• Beilstein号: 2426204
• PubChem SID: 24852758; 24850504; 162239953
• PubChem CID: 558884

理论计算性质

• Acid pKa: 3.3634343
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.9346834
• LogD (pH = 7.4): -2.2240574
• Log P: 1.1878138
• 摩尔折射率: 29.4577 cm^3
• 极化性: 11.390737 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 68-73 °C; 70-73 °C(lit.)

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 3261
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 34
• 安全公开号: 26-36/37/39-45
• GHS危险品标识: GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H314
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 3261 8/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (T); 98%
• 级别: purum
• 线性分子式: CH2=C(CH2Br)COOH

详细说明

Sigma Aldrich - 212970

包装
1, 10, 50 g in glass bottle
Application
可与醛和酮反应生成 α-亚甲基-丁内酯。1用于合成甲氨蝶呤类似物。2

Sigma Aldrich - 17550

Other Notes
用于制备相应的 Wittig-Horner 试剂1；该乙酯可发生 Reformatskii 反应生成 α-亚甲基-γ-内酯2