[(4S,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenylmethanol

• ChemBase编号: 145628
• 分子式: C31H30O4
• 平均质量: 466.5675
• 单一同位素质量: 466.21440944
• SMILES: CC1(O[C@@H]([C@H](O1)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)O)C(c1ccccc1)(c1ccccc1)O)C
• Canonical SMILES: OC(c1ccccc1)(c1ccccc1)[C@H]1OC(O[C@@H]1C(c1ccccc1)(c1ccccc1)O)(C)C
• InChI: InChI=1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m0/s1
• InChIKey: OWVIRVJQDVCGQX-NSOVKSMOSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(4S,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenylmethanol
• IUPAC传统名: [(4S,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]diphenylmethanol
• 别名: (+)-2,3-O-异亚丙基-1,1,4,4-四苯基-D-苏糖醇; (+)-反式-α,α′-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇); (4S,5S)-4,5-双(二苯基羟甲基)-2,2-二甲基二氧戊环; (4S,5S)-2,2-二甲基--1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇); (+)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-D-threitol; (+)-trans-α,α′-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol); (4S,5S)-4,5-Bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane; (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol

登记号

• CAS号: 93379-49-8
• MDL号: MFCD00010079
• Beilstein号: 4724097
• PubChem SID: 24856047; 162239833; 24881572
• PubChem CID: 9852051

理论计算性质

• Acid pKa: 12.106078
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 5.8206005
• LogD (pH = 7.4): 5.820592
• Log P: 5.8206005
• 摩尔折射率: 136.6576 cm^3
• 极化性: 53.904915 Å^3
• 极化表面积: 58.92 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 193-196 °C; 193-196 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]19/D +67°, c = 1 in chloroform; [α]20/D +67±2°, c = 1% in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (sum of enantiomers, HPLC); 97%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C31H30O4

详细说明

Sigma Aldrich - 264997

包装
1 g in glass bottle
250 mg in glass bottle
Application
作为配体用于路易斯酸介导的对映选择性 Diels-Alder 反应，1手性钛配合物促进的醛的氮杂环丙烷化反应2和 Michael-Mukaiyama 加成反应。3

Sigma Aldrich - 59534

Other Notes
手性配体；用于制备手性钛催化剂，该催化剂用于烷基不对称加成到醛类1,2