ethyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate

• ChemBase编号: 145431
• 分子式: C10H16O4
• 平均质量: 200.23164
• 单一同位素质量: 200.10485899
• SMILES: CCOC(=O)/C=C/[C@H]1COC(O1)(C)C
• Canonical SMILES: CCOC(=O)/C=C/[C@H]1COC(O1)(C)C
• InChI: InChI=1S/C10H16O4/c1-4-12-9(11)6-5-8-7-13-10(2,3)14-8/h5-6,8H,4,7H2,1-3H3/b6-5+/t8-/m0/s1
• InChIKey: GZVXALXOWVXZLH-GJIOHYHPSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: ethyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• IUPAC传统名: ethyl (2E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• 别名: (S)-反式-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)丙烯酸乙酯; (S)-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯酸乙酯; (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)-2-丙烯酸乙酯，主要为反式; (S)-反式-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-4-基)丙烯酸乙酯; Ethyl (S)-trans-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propenoate; Ethyl (S)-trans-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-pentenoate; Ethyl (S)-(+)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-propenoate,predominantly trans; Ethyl (S)-trans-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propenoate

登记号

• CAS号: 64520-58-7
• MDL号: MFCD00075367
• Beilstein号: 4231890
• PubChem SID: 162239637; 24861444
• PubChem CID: 6364657

理论计算性质

• 质子受体: 3
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 1.4469361
• LogD (pH = 7.4): 1.4469361
• Log P: 1.4469361
• 摩尔折射率: 52.4268 cm^3
• 极化性: 20.370234 Å^3
• 极化表面积: 44.76 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 115-117 °C/12 mmHg(lit.)
• 闪点: 110 °C; 230 °F
• 密度: 1.035 g/mL at 25 °C(lit.); 1.049 g/mL at 20 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.4505(lit.); n20/D 1.453
• 比旋光度: [α]20/D +41±2°, c = 1% in chloroform; [α]20/D +44°, c = 0.5 in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves; Eyeshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (sum of enantiomers, GC); 99%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H16O4

详细说明

Sigma Aldrich - 346810

包装
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 59434

Other Notes
手性结构单元；烯烃的环丙烷化1；立体选择性 [3+2]- 和 [4+2]-环加成2；还原为烯丙醇3