(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid

• ChemBase编号: 145405
• 分子式: C10H14O3
• 平均质量: 182.21636
• 单一同位素质量: 182.09429431
• SMILES: CC1([C@@H]2CC[C@]1(C(=O)C2)C(=O)O)C
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@]12CC[C@@H](C2(C)C)CC1=O
• InChI: InChI=1S/C10H14O3/c1-9(2)6-3-4-10(9,8(12)13)7(11)5-6/h6H,3-5H2,1-2H3,(H,12,13)/t6-,10+/m1/s1
• InChIKey: WDODWBQJVMBHCO-LDWIPMOCSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• IUPAC传统名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• 别名: (1S)-7,7-二甲基-2-氧代二环[2.2.1]庚烷-1-甲酸; (1S)-(+)-酮基蒎酸; (1S)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid; (1S)-(+)-Ketopinic acid

登记号

• CAS号: 40724-67-2
• MDL号: MFCD00168053
• Beilstein号: 4180005
• PubChem SID: 162239611; 24866367
• PubChem CID: 739183

理论计算性质

• Acid pKa: 4.2443085
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 0.46783376
• LogD (pH = 7.4): -1.2581463
• Log P: 1.7446781
• 摩尔折射率: 46.2092 cm^3
• 极化性: 18.320269 Å^3
• 极化表面积: 54.37 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 237-239 °C(lit.); 237-240 °C
• 比旋光度: [α]23/D +58°, c = 1 in chloroform

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (GC); 99%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H14O3

详细说明

Sigma Aldrich - 420964

包装
1 g in glass bottle
Application
用于制备新型手性噁唑烷酮辅助剂1和酮基蒎酸衍生聚合物，该聚合物可用于胺的去外消旋化。2合成纯手性 2,10-莰烷二醇的原料。3用于生成手性席夫碱前体，以制备二乙基 (S)-α-氨基-α-烷基膦酸酯。4

Sigma Aldrich - 60722

Other Notes
由亚胺制备手性 α-氨基烷基膦酸酯的辅助剂1,2,3