(5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one

• ChemBase编号: 144891
• 分子式: C5H6O3
• 平均质量: 114.09934
• 单一同位素质量: 114.03169405
• SMILES: C1=CC(=O)O[C@@H]1CO
• Canonical SMILES: OC[C@H]1OC(=O)C=C1
• InChI: InChI=1S/C5H6O3/c6-3-4-1-2-5(7)8-4/h1-2,4,6H,3H2/t4-/m0/s1
• InChIKey: AWNLUIGMHSSXHB-BYPYZUCNSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• IUPAC传统名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one
• 别名: (S)-(-)-5-羟甲基-2(5H)-呋喃酮; (S)-(-)-5-Hydroxymethyl-2(5H)-furanone

登记号

• CAS号: 78508-96-0
• MDL号: MFCD00075370
• Beilstein号: 3537455
• PubChem SID: 162239103; 24879579; 24861447
• PubChem CID: 10176122

理论计算性质

• Acid pKa: 5.770434
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.28013164
• LogD (pH = 7.4): -1.7240013
• Log P: -0.093719356
• 摩尔折射率: 27.2099 cm^3
• 极化性: 10.436676 Å^3
• 极化表面积: 46.53 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 39-43°C; 40-44 °C; 41-43 °C(lit.)
• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 比旋光度: [α]20/D -144°, c = 1 in H2O; [α]20/D -148±5°, c = 1.4% in H2O; -148 (c=1.4 in water)

安全信息

• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97.0% (sum of enantiomers, HPLC); 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C5H6O3

详细说明

Sigma Aldrich - 346861

包装
1 g in glass bottle
Application
用于通过非对映选择性环链的形成制备部分饱和的杂环化合物。1

Sigma Aldrich - 55675

Other Notes
手性结构单元；该化合物及其衍生物已用于各种 EPC 的合成，如小位阻侧的 1,4-加成反应1；或立体选择性环加成反应2,3,4

参考文献

• Versatile chiral intermediate.
• For use in the synthesis of (1R,3S)-cis-chrysanthemic acid, see: Tetrahedron Lett., 27, 3533 (1986).
• In enantioselective synthesis of AZT: Tetrahedron Lett., 29, 5349 (1988).