(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one

• ChemBase编号: 144802
• 分子式: C10H11NO2
• 平均质量: 177.19984
• 单一同位素质量: 177.0789786
• SMILES: C[C@@H]1[C@@H](OC(=O)N1)c1ccccc1
• Canonical SMILES: C[C@H]1NC(=O)O[C@H]1c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C10H11NO2/c1-7-9(13-10(12)11-7)8-5-3-2-4-6-8/h2-7,9H,1H3,(H,11,12)/t7-,9-/m1/s1
• InChIKey: PPIBJOQGAJBQDF-VXNVDRBHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• IUPAC传统名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 别名: (4R,5S)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑啉酮; (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑啉酮; (4R,5S)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑啉酮; (4R,5S)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone; (4R,5S)-(+)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone; (4R,5S)-4-Methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone; (4r,5s)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone

登记号

• CAS号: 77943-39-6
• MDL号: MFCD00010845
• Beilstein号: 1211705
• PubChem SID: 162239014; 24858003; 24885704
• PubChem CID: 2733812

理论计算性质

• Acid pKa: 12.913281
• 质子受体: 1
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.8419691
• LogD (pH = 7.4): 1.8419679
• Log P: 1.8419691
• 摩尔折射率: 47.7188 cm^3
• 极化性: 18.862381 Å^3
• 极化表面积: 38.33 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 118-121 °C; 121-123 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]18/D +168°, c = 2 in chloroform; [α]20/D +160±3°, c = 1% in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (sum of enantiomers, GC); 97%; 98%; 99%
• 级别: purum
• 光学纯度: ee: 98% (GLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H11NO2
• 分类: Derivatives & analogs of Natural Compounds

详细说明

Sigma Aldrich - 298891

包装
5, 25 g in glass bottle
Application
手性助剂，用于与酰基卤1,2,3和羧酸的缩合反应。4,5,6

Sigma Aldrich - 68700

Other Notes
该 3-酰基衍生物可用于很多对映选择性反应：羟醛反应、烷化反应以及酰化反应1,2,3；其 3-丙烯酸酯衍生物用于 DA 环加成反应4