(2S)-2-bromopropanoic acid

• ChemBase编号: 144740
• 分子式: C3H5BrO2
• 平均质量: 152.9746
• 单一同位素质量: 151.9472914
• SMILES: C[C@@H](C(=O)O)Br
• Canonical SMILES: C[C@@H](C(=O)O)Br
• InChI: InChI=1S/C3H5BrO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
• InChIKey: MONMFXREYOKQTI-REOHCLBHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-bromopropanoic acid
• IUPAC传统名: (2S)-2-bromopropanoic acid
• 别名: (S)-(-)-2-溴丙酸; (S)-(-)-2-Bromopropionic acid; (2S)-2-Bromopropanoic Acid; (S)-α-Bromopropionic Acid; (-)-α-Bromopropanoic Acid; L-α-Bromopropionic Acid; L-2-Bromopropionic Acid; (S)-(-)-2-Bromopropionic Acid; (S)-2-Bromopropanoic Acid; (S)-2-Bromopropionic Acid; (S)-2-Bromopropionic Acid; (S)-(-)-2-BROMOPROPIONIC ACID

登记号

• CAS号: 32644-15-8
• MDL号: MFCD00137325
• Beilstein号: 1720261
• PubChem SID: 162238952; 24864033; 24850951
• PubChem CID: 642232

理论计算性质

• Acid pKa: 2.8647847
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -1.515819
• LogD (pH = 7.4): -2.4203494
• Log P: 1.0682576
• 摩尔折射率: 24.8743 cm^3
• 极化性: 9.901194 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Acetone; Chloroform; Dichloromethane; Ethyl Acetate
• 外观: Colourless Liquid
• 熔点: -35 °C(lit.)
• 沸点: 78 °C/4 mmHg(lit.); 90-95°C
• 闪点: 102 °C; 215.6 °F
• 密度: 1.696 g/mL at 20 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.470; n20/D 1.475
• 比旋光度: [α]20/D -25°, neat; [α]20/D -26.5±2°, neat

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 3261
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 22-34
• 安全公开号: 26-36/37/39-45
• GHS危险品标识: GHS05; GHS07
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H302-H314
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 3261 8/PG 2
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98.5% (sum of enantiomers, GC); 98%; 99%
• 级别: purum
• 线性分子式: CH3CH(Br)CO2H

详细说明

Sigma Aldrich - 385514

包装
5 g in glass bottle
Application
用于通过质子 NMR 对羧酸进行对映体的直接测定。1

Sigma Aldrich - 18167

Caution
储存时可变为褐色
Other Notes
手性结构单元；可与胺反应合成 N-取代 D-丙氨酸1,2；也可用于制备手性醚和酯3,4

Toronto Research Chemicals - B686670

(S)-2-Bromopropionic Acid is an intermediate in the synthesis of structural analogs of the antimitotic tripeptides hemiasterlins as antitumor agents.

参考文献

• Gamble, W., et al.: Bioorg. Med. Chem., 7, 1611 (1999)