4-amino-3-iodobenzonitrile

• ChemBase编号: 142784
• 分子式: C7H5IN2
• 平均质量: 244.03247
• 单一同位素质量: 243.94974617
• SMILES: c1cc(c(cc1C#N)I)N
• Canonical SMILES: N#Cc1ccc(c(c1)I)N
• InChI: InChI=1S/C7H5IN2/c8-6-3-5(4-9)1-2-7(6)10/h1-3H,10H2
• InChIKey: UOWVTQFTEAYDLM-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 4-amino-3-iodobenzonitrile
• IUPAC传统名: 4-amino-3-iodobenzonitrile
• 别名: 4-氨基-3-碘苯甲腈; 4-氨基-3-碘苯腈; 1-Amino-2-iodo-4-cyanobenzene; 4-Cyano-2-iodoaniline; 4-Amino-3-iodobenzonitrile; 4-Amino-3-iodobenzonitrile

登记号

• CAS号: 33348-34-4
• MDL号: MFCD04039964
• PubChem SID: 162237010; 24884265
• PubChem CID: 4416395

理论计算性质

• Acid pKa: 19.517103
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 1.9293555
• LogD (pH = 7.4): 1.9293605
• Log P: 1.9293605
• 摩尔折射率: 49.8425 cm^3
• 极化性: 18.499607 Å^3
• 极化表面积: 49.81 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 112-115 °C(lit.)

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 97%; 98%
• 线性分子式: IC6H3(NH2)CN

详细说明

Sigma Aldrich - 657123

Application
在伯胺和仲胺存在的条件下，碘苯胺可经钯催化发生羰基化反应，生成酮酰胺。8
Reactant involved in:
• Hydroamination-double hydroarylation for synthesis of fuzed carbazoles1
• Cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amine / amide intermediates2
• Asymmetric organocatalytic condensation and cycloaddition3
• Regioselective aryl C-H bond functionalization4
• Synthesis of [(triisopropylsilyl)ethynyl]indole derivatives5
• Domino condensation / S-arylation / heterocyclization reactions6,7
包装
1, 5 g in glass bottle