(3aR)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

• ChemBase编号: 142485
• 分子式: C24H24BNO
• 平均质量: 353.26446
• 单一同位素质量: 353.19509479
• SMILES: B1(N2CCC[C@@H]2C(O1)(c1ccccc1)c1ccccc1)c1ccccc1C
• Canonical SMILES: Cc1ccccc1B1OC([C@@H]2N1CCC2)(c1ccccc1)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C24H24BNO/c1-19-11-8-9-16-22(19)25-26-18-10-17-23(26)24(27-25,20-12-4-2-5-13-20)21-14-6-3-7-15-21/h2-9,11-16,23H,10,17-18H2,1H3/t23-/m1/s1
• InChIKey: XHMKFCAQQGBIPZ-HSZRJFAPSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (3aR)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• IUPAC传统名: (3aR)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• 别名: (R)-3,3-二苯基-1-邻甲苯基-四氢吡咯并(1,2,c)(1,3,2)噁唑硼烷; (R)-(+)-邻甲苯基-CBS-噁唑硼烷 溶液; (R)-(+)-3,3-Diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole; (R)-(+)-o-Tolyl-CBS-oxazaborolidine solution

登记号

• CAS号: 865812-10-8
• MDL号: MFCD07369781
• PubChem SID: 162236714; 24884025
• PubChem CID: 11505543

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 5.48466
• LogD (pH = 7.4): 6.6680694
• Log P: 6.7561
• 摩尔折射率: 105.684 cm^3
• 极化性: 43.332806 Å^3
• 极化表面积: 12.47 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 闪点: 39.2 °F; 4 °C
• 密度: 0.900 g/mL at 25 °C
• 折射率: n20/D 1.514

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 有害性(Harmful) (Xn)
• 联合国危险货物编号: 1294
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 63-11-38-48/20-65-67
• 安全公开号: 16-36/37-62
• GHS危险品标识: GHS02; GHS07; GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225-H304-H315-H336-H361d-H373
• GHS警示性声明: P210-P261-P281-P301 + P310-P331
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1294 3/PG 2

产品相关信息

• 浓度: 0.5 M in toluene
• Empirical Formula (Hill Notation): C24H24BNO

详细说明

Sigma Aldrich - 654299

Application
手性噁唑硼烷与三氟甲磺酰亚胺进行质子化反应时，可生成手性路易斯酸，已证实这种酸非常适用于对映选择性 Diels-Alder 反应。1,2
CBS Catalysts for Asymmetric Reduction and Asymmetric Synthesis
包装
5, 25 mL in glass bottle