5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid

• ChemBase编号: 141119
• 分子式: C6H4O5
• 平均质量: 156.09296
• 单一同位素质量: 156.00587323
• SMILES: c1c(=O)c(coc1C(=O)O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)c1occ(c(=O)c1)O
• InChI: InChI=1S/C6H4O5/c7-3-1-5(6(9)10)11-2-4(3)8/h1-2,8H,(H,9,10)
• InChIKey: UUUICOMMFFTCHS-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• IUPAC传统名: 5-hydroxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• 别名: 2-羧基-5-羟基-4-吡喃酮; 考闷酸; 5-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸; 5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid; 2-Carboxy-5-hydroxy-4-pyrone; Comenic acid; 5-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid; 5-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic Acid; 5-Hydroxy-4-pyrone-2-carboxylic Acid; Comenic Acid

登记号

• CAS号: 499-78-5
• EC号: 207-891-7
• MDL号: MFCD03085981
• PubChem SID: 24885670; 162235354
• PubChem CID: 68139

理论计算性质

• Acid pKa: 2.3809426
• 质子受体: 5
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -3.0050437
• LogD (pH = 7.4): -3.5509288
• Log P: -0.028018292
• 摩尔折射率: 35.2082 cm^3
• 极化性: 12.713746 Å^3
• 极化表面积: 83.83 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 284-294 °C

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 22
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 97%
• Empirical Formula (Hill Notation): C6H4O5

详细说明

Sigma Aldrich - 681970

Application
分子内烯烃-α-吡喃酮环加成反应的结构单元，反应提供秋水仙碱环骨架。1
包装
1, 5 g in glass bottle

Toronto Research Chemicals - C643500

Used in the regenerative anti-inflammatory composition.

参考文献

• Molenda, J., et al.: J. Med. Chem., 37, 93 (1994)
• Bransova, J., et al.: Anticancer Res., 17, 1175 (1994)
• Ozturk, G., et al.: Eur. J. Med. Chem., 37, 829 (1994)