(4S,5S)-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid

• ChemBase编号: 140682
• 分子式: C10H8BNO8
• 平均质量: 280.98342
• 单一同位素质量: 281.03429662
• SMILES: B1(O[C@@H]([C@H](O1)C(=O)O)C(=O)O)c1cccc(c1)[N+](=O)[O-]
• Canonical SMILES: OC(=O)[C@H]1OB(O[C@@H]1C(=O)O)c1cccc(c1)[N+](=O)[O-]
• InChI: InChI=1S/C10H8BNO8/c13-9(14)7-8(10(15)16)20-11(19-7)5-2-1-3-6(4-5)12(17)18/h1-4,7-8H,(H,13,14)(H,15,16)/t7-,8-/m0/s1
• InChIKey: DKYPDMHYDHHGRL-YUMQZZPRSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (4S,5S)-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid
• IUPAC传统名: (4S,5S)-2-(3-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylic acid
• 别名: 2-(3-硝基苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷-4S,5S-二甲酸; 3-硝基苯硼酸 D-酒石酸酯; D-TarB-NO2; 2-(3-Nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4S,5S-dicarboxylic acid; 3-Nitrophenylboronic acid D-tartaric acid ester solution

登记号

• MDL号: MFCD09750459
• PubChem SID: 162234923; 24885732
• PubChem CID: 16218382

理论计算性质

• Acid pKa: 2.0484643
• 质子受体: 8
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -2.3858678
• LogD (pH = 7.4): -4.5251913
• Log P: 2.345
• 摩尔折射率: 56.5836 cm^3
• 极化性: 23.552969 Å^3
• 极化表面积: 138.88 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 闪点: 0 °F
• 密度: 1.0351 g/mL at 25 °C
• 折射率: n20/D 1.4501
• 比旋光度: [α]22/D -9°, neat

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 2056
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 11-19-36/37
• 安全公开号: 16-29-33
• RID/ADR: UN 2056 3/PG 2

产品相关信息

• 浓度: 1.0 M in THF
• Empirical Formula (Hill Notation): C10H8BNO8

详细说明

Sigma Aldrich - 682748

Application
与 NaBH4 配合使用，这种路易斯酸可还原具有高对映选择性的前手性芳基烷基酮。1,2
包装
5, 25 mL in glass bottle