but-2-ynoic acid

• ChemBase编号: 140671
• 分子式: C4H4O2
• 平均质量: 84.07336
• 单一同位素质量: 84.02112937
• SMILES: CC#CC(=O)O
• Canonical SMILES: CC#CC(=O)O
• InChI: InChI=1S/C4H4O2/c1-2-3-4(5)6/h1H3,(H,5,6)
• InChIKey: LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: but-2-ynoic acid
• IUPAC传统名: 2-butynoic acid
• 别名: 丁炔酸; 2-丁炔酸; Tetrolic acid; 2-Butynoic acid

登记号

• CAS号: 590-93-2
• EC号: 209-695-7
• MDL号: MFCD00004363
• Beilstein号: 1740205
• PubChem SID: 162234912; 24858137
• PubChem CID: 68535

理论计算性质

• Acid pKa: 2.4431221
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -1.9127828
• LogD (pH = 7.4): -2.4951365
• Log P: 1.0183998
• 摩尔折射率: 21.2848 cm^3
• 极化性: 7.5779 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 1
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 75-79°C; 78-80 °C(lit.)
• 沸点: 200-203°C
• 密度: 0.964

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C)
• 联合国危险货物编号: 3261; UN3261
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2; II
• 危险公开号: 34
• 安全公开号: 26-27-36/37/39-45; 26-36/37/39-45
• TSCA收录: 是
• GHS危险品标识: GHS05
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H314; H314-H318
• GHS警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310; P280-P305+P351+P338-P308+P313
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
• RID/ADR: UN 3261 8/PG 2

产品相关信息

• 纯度: 98%
• 线性分子式: CH3C≡CCO2H

详细说明

Sigma Aldrich - 303666

包装
1, 5 g in glass bottle
Application
用于各种反应的合成单体，包括酚的环酰化反应生成黄酮和色酮，1以及环化反应生成 γ-丁内酯。2

参考文献

• For Diels-Alder reactions with dienes, see: Chem. Ber., 114, 1793 (1981); Liebigs Ann. Chem., 1089 (1981).
• The dilithio derivative can be alkylated at the 4-position. The resulting Li salts can, if required, be converted directly to their TMS or methyl esters by reaction with TMS chloride or MeI: Tetrahedron Lett., 83 (1979).