2-[(5-{4-[bis({4-[5-(2,2-dicyanoeth-1-en-1-yl)thiophen-2-yl]phenyl})amino]phenyl}thiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile

• ChemBase编号: 140478
• 分子式: C42H21N7S3
• 平均质量: 719.85804
• 单一同位素质量: 719.10205671
• SMILES: c1cc(ccc1c1ccc(s1)C=C(C#N)C#N)N(c1ccc(cc1)c1ccc(s1)C=C(C#N)C#N)c1ccc(cc1)c1ccc(s1)C=C(C#N)C#N
• Canonical SMILES: N#CC(=Cc1ccc(s1)c1ccc(cc1)N(c1ccc(cc1)c1ccc(s1)C=C(C#N)C#N)c1ccc(cc1)c1ccc(s1)C=C(C#N)C#N)C#N
• InChI: InChI=1S/C42H21N7S3/c43-22-28(23-44)19-37-13-16-40(50-37)31-1-7-34(8-2-31)49(35-9-3-32(4-10-35)41-17-14-38(51-41)20-29(24-45)25-46)36-11-5-33(6-12-36)42-18-15-39(52-42)21-30(26-47)27-48/h1-21H
• InChIKey: KJHGHQMIPHPKIY-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-[(5-{4-[bis({4-[5-(2,2-dicyanoeth-1-en-1-yl)thiophen-2-yl]phenyl})amino]phenyl}thiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• IUPAC传统名: 2-[(5-{4-[bis({4-[5-(2,2-dicyanoeth-1-en-1-yl)thiophen-2-yl]phenyl})amino]phenyl}thiophen-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• 别名: 三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺; TDCV-TPA; Tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine

登记号

• CAS号: 883236-54-2
• MDL号: MFCD09836233
• PubChem SID: 162234722
• PubChem CID: 71310445

理论计算性质

• 质子受体: 7
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 10.563189
• LogD (pH = 7.4): 10.563189
• Log P: 10.563189
• 摩尔折射率: 207.7535 cm^3
• 极化性: 80.12681 Å^3
• 极化表面积: 145.98 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 9
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 400 °C
• 荧光: λex 510 nm; λem 592 nm in chloroform
• 轨道能量: HOMO 6 eV; LUMO 4.2 eV

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: 97%
• OPV Device Performance: ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/Al2• Short-circuit current density (Jsc): 1.7 mA/cm2• Open-circuit voltage (Voc): 0.76 V• Fill Factor (FF): 0.27• Power Conversion Efficiency (PCE): 0.4 %; ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/C60/LiF/AL2• Short-circuit current density (Jsc): 4.59 mA/cm2• Open-circuit voltage (Voc): 1.15 V• Fill Factor (FF): 0.28• Power Conversion Efficiency (PCE): 1.85 %; ITO/PEDOT:PSS/TDCV-TPA/PC61BM/Al3• Short-circuit current density (Jsc): 3.65 mA/cm2• Open-circuit voltage (Voc): 0.96 V• Fill Factor (FF): 0.29• Power Conversion Efficiency (PCE): 1.02 %
• Empirical Formula (Hill Notation): C42H21N7S3

详细说明

Sigma Aldrich - 687251

包装
100 mg in glass bottle
Application
用于 OPV 和 OLED 的各向同性有机半导体。TDCV-TPA1,2 可溶于多种有机溶剂，可用于制造具有高开路电压 (1.15V) 的异质结太阳能电池，效率接近 2%，并且环境条件寿命比聚烷基噻吩型电池更长。该化合物可作为薄膜在 509nm（CH2Cl2 溶液中）和 538nm 处吸光。可用作 LED 中的高光谱纯度发光体，在 658nm 处发出红光。