chlorobis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl]borane

• ChemBase编号: 139987
• 分子式: C20H34BCl
• 平均质量: 320.74796
• 单一同位素质量: 320.24420917
• SMILES: B([C@@H]1C[C@@H]2C[C@H]([C@H]1C)C2(C)C)([C@@H]1C[C@@H]2C[C@H]([C@H]1C)C2(C)C)Cl
• Canonical SMILES: ClB([C@@H]1C[C@@H]2C[C@H]([C@H]1C)C2(C)C)[C@@H]1C[C@@H]2C[C@H]([C@H]1C)C2(C)C
• InChI: InChI=1S/C20H34BCl/c1-11-15-7-13(19(15,3)4)9-17(11)21(22)18-10-14-8-16(12(18)2)20(14,5)6/h11-18H,7-10H2,1-6H3/t11-,12-,13+,14+,15-,16-,17-,18-/m1/s1
• InChIKey: PSEHHVRCDVOTID-VMAIWCPRSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: chlorobis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl]borane
• IUPAC传统名: chlorobis[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl]borane
• 别名: (-)-DIP-Chloride™ 溶液; (-)-B-二异松蒎基氯硼烷; (-)-DIP-Chloride™ solution; (-)-Ipc2BCl; (-)-B-Chlorodiisopinocampheylborane; (-)-DIP-Chloride™

登记号

• CAS号: 85116-37-6
• MDL号: MFCD00074807
• Beilstein号: 5937756
• PubChem SID: 24883579; 24859060; 162234232; 24884095; 24883580
• PubChem CID: 11131038

理论计算性质

• 质子受体: 0
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 7.0043
• LogD (pH = 7.4): 7.0043
• Log P: 7.0043
• 摩尔折射率: 91.5303 cm^3
• 极化性: 38.477573 Å^3
• 极化表面积: 0.0 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 52-56 °C(lit.)
• 闪点: <-22 °F; <-30 °C; 110 °C; 230 °F; 27 °C; 80.6 °F
• 密度: 0.895 g/mL at 25 °C; 0.929 g/mL at 25 °C; 0.954 g/mL at 25 °C

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 腐蚀性(Corrosive) (C); 易燃性(Flammable) (F); 环境危害性(Nature polluting) (N)
• 联合国危险货物编号: 2920; 2924; 3261
• 德国WGK号: 3
• 联合国危险货物等级: 3; 8
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 10-34-37; 11-34-48/20-51/53-62-65-67; 11-34-50/53-65-67; 34
• 安全公开号: 16-26-36/37/39-45-61-62; 26-36/37/39-45
• GHS危险品标识: GHS02; GHS05; GHS07; GHS08; GHS09
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225-H304-H314-H336-H361-H373-H411; H225-H304-H314-H336-H410; H226-H314-H335; H314
• GHS警示性声明: P210-P261-P273-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338; P261-P280-P305 + P351 + P338-P310; P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges; Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, Goggles, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 2920 8/PG 2; UN 2924 3/PG 2; UN 3261 8/PG 2

产品相关信息

• 浓度: 50-65 wt. % in heptane; 50-65 wt. % in hexanes; 65-75 wt. % in α-pinene
• Empirical Formula (Hill Notation): C20H34BCl

详细说明

Sigma Aldrich - 655295

包装
25, 100 mL in glass bottle
法律信息
DIP-Chloride 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Sigma Aldrich - 648418

包装
25, 100 mL in glass bottle
法律信息
DIP-Chloride 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Sigma Aldrich - 648426

包装
25, 100 mL in glass bottle
法律信息
DIP-Chloride 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Sigma Aldrich - 317020

Application
(+)- 和 (-)-DIP-氯化物均可用于前手性酮的不对称还原反应1,2和 β-氨基醇的制备。2,3
用于(氯乙酰基)苯并呋喃不对称还原反应的试剂，生成的氯代醇可用作对应环氧化物和氨基醇的中间体。关于 DIP 卤化物的制备以及他们在立体选择性还原反应中用途的论文，请参见 Chem. Commun. 1053 (1994)。
包装
5, 25, 100 g in glass bottle
法律信息
DIP-Chloride 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC