1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-imidazole

• ChemBase编号: 139854
• 分子式: C9H18N2Si
• 平均质量: 182.33812
• 单一同位素质量: 182.12392512
• SMILES: CC(C)(C)[Si](C)(C)n1ccnc1
• Canonical SMILES: CC([Si](n1cncc1)(C)C)(C)C
• InChI: InChI=1S/C9H18N2Si/c1-9(2,3)12(4,5)11-7-6-10-8-11/h6-8H,1-5H3
• InChIKey: VUENSYJCBOSTCS-UHFFFAOYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-imidazole
• IUPAC传统名: 1-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole
• 别名: 1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)咪唑; 叔丁基二甲基硅烷基咪唑; TBDMSIM; 1-(tert-Butyldimethylsilyl)imidazole; 1-(tert-butyldimethylsilyl)imidazole; TBSIM

登记号

• CAS号: 54925-64-3
• EC号: 259-398-1
• MDL号: MFCD00011682
• Beilstein号: 606695
• PubChem SID: 162234102; 24855044
• PubChem CID: 171385

理论计算性质

• 质子受体: 1
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 0.85517734
• LogD (pH = 7.4): 1.5030992
• Log P: 1.6546
• 摩尔折射率: 50.686 cm^3
• 极化性: 21.125452 Å^3
• 极化表面积: 17.82 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 2
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 外观: Liquid
• 沸点: 247-250°C; 53 °C/0.2 mmHg(lit.)
• 闪点: 210.2 °F; 99 °C; 99°C(210°F)
• 密度: 0.939 g/mL at 25 °C(lit.); 0.94
• 折射率: 1.4805; n20/D 1.481; n20/D 1.481(lit.)

安全信息

• 保存注意事项: Moisture Sensitive
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38; 36/38
• 安全公开号: 26-36; 26-37
• TSCA收录: 否
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319; H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338; P280-P305+P351+P338-P302+P352-P321-P362-P332+P313
• 个人保护装置: Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥95.0% (GC); 97%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C9H18N2Si

详细说明

Sigma Aldrich - 250236

包装
1 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 19920

Other Notes
在无位阻的羟基中引入大空间位阻的叔丁基二甲基甲硅烷基的简便试剂；常用于类固醇激素和核苷的衍生化作用，以便进行气相色谱和质谱测定1,2,3；制备羟基化合物的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的精选试剂，这种衍生物对水非常敏感，反应不涉及含水步骤4

参考文献

• Reagent for the formation of the tert-butyldimethylsilyl (TBDMS, TBS) derivatives of hydroxyl groups under mild conditions: Anal. Chem., 50, 59 (1978); J. Chromat. Sci., 16, 201 (1978). Particularly recommended for silylation of steroids and nucleosides.