N-(3,5-dimethylphenyl)-N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]benzenesulfonamide

• ChemBase编号: 139268
• 分子式: C24H31NO3S
• 平均质量: 413.57284
• 单一同位素质量: 413.20246486
• SMILES: Cc1cc(cc(c1)N([C@@H]1[C@H]2CC[C@@]([C@@H]1O)(C2(C)C)C)S(=O)(=O)c1ccccc1)C
• Canonical SMILES: Cc1cc(C)cc(c1)N(S(=O)(=O)c1ccccc1)[C@H]1[C@@H](O)[C@]2(C([C@@H]1CC2)(C)C)C
• InChI: InChI=1S/C24H31NO3S/c1-16-13-17(2)15-18(14-16)25(29(27,28)19-9-7-6-8-10-19)21-20-11-12-24(5,22(21)26)23(20,3)4/h6-10,13-15,20-22,26H,11-12H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24+/m1/s1
• InChIKey: XOYOZKHVKVMVIE-AZKZNFPZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: N-(3,5-dimethylphenyl)-N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]benzenesulfonamide
• IUPAC传统名: N-(3,5-dimethylphenyl)-N-[(1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]benzenesulfonamide
• 别名: (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-苯磺酰基-N-(3,5-二甲基苯基)氨基]-2-莰醇; (1R,外,外)-3-[N-(3,5-二甲基苯基)苯亚磺酰氨基]异冰片; (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-Benzenesulfonyl-N-(3,5-dimethylphenyl)amino]-2-bornanol; (1R,exo,exo)-3-[N-(3,5-Dimethylphenyl)benzenesulfonamido]isoborneol

登记号

• CAS号: 87420-26-6
• MDL号: MFCD00078990
• Beilstein号: 4715153
• PubChem SID: 24865881; 162233516
• PubChem CID: 10884167

理论计算性质

• Acid pKa: 14.054308
• 质子受体: 3
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 5.222515
• LogD (pH = 7.4): 5.222515
• Log P: 5.222515
• 摩尔折射率: 116.2068 cm^3
• 极化性: 46.291573 Å^3
• 极化表面积: 57.61 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 3
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 122-125 °C; 122-125 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +65±2°, c = 4% in chloroform; [α]20/D +65°, c = 4 in chloroform

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥98.5% (sum of enantiomers, HPLC); 99%
• Empirical Formula (Hill Notation): C24H31NO3S

详细说明

Sigma Aldrich - 41390

Other Notes
用于高效不对称反应的助剂：其酯的不对称烷基化反应1；其烯酸酯的不对称共轭加成反应2,3；其酯的羟基化反应4

Sigma Aldrich - 309613

包装
250 mg in glass bottle