(2R,3R,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-2,3,5-trihydroxy-6-oxohexyl benzoate

• ChemBase编号: 138810
• 分子式: C20H20O8
• 平均质量: 388.368
• 单一同位素质量: 388.1158176
• SMILES: c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C=O)O)OC(=O)c1ccccc1)O)O
• Canonical SMILES: O=C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](COC(=O)c1ccccc1)O)O)OC(=O)c1ccccc1)O
• InChI: InChI=1S/C20H20O8/c21-11-15(22)18(28-20(26)14-9-5-2-6-10-14)17(24)16(23)12-27-19(25)13-7-3-1-4-8-13/h1-11,15-18,22-24H,12H2/t15-,16+,17+,18+/m0/s1
• InChIKey: FSHBWIUEGPPPIJ-BSDSXHPESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-2,3,5-trihydroxy-6-oxohexyl benzoate
• IUPAC传统名: (2R,3R,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-2,3,5-trihydroxy-6-oxohexyl benzoate
• 别名: 3,6-二-O-苯甲酰-D-葡萄烯糖; 3,6-Di-O-benzoyl-D-glucal

登记号

• CAS号: 58871-06-0
• MDL号: MFCD01321284
• PubChem SID: 162233061; 24870832
• PubChem CID: 71310184

理论计算性质

• Acid pKa: 11.683092
• 质子受体: 6
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): 1.4222388
• LogD (pH = 7.4): 1.4222165
• Log P: 1.4222392
• 摩尔折射率: 96.9896 cm^3
• 极化性: 38.158024 Å^3
• 极化表面积: 130.36 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 11
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 129-134 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]25/D -102°, c = 1 in chloroform

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 96%
• Empirical Formula (Hill Notation): C20H18O6

详细说明

Sigma Aldrich - 472840

Application
可同时用于寡糖的溶液相和固相合成的重要结构单元。1