[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate

• ChemBase编号: 137256
• 分子式: C35H27NO9S
• 平均质量: 637.65518
• 单一同位素质量: 637.14065245
• SMILES: c1ccc(cc1)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)N=C=S)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1
• Canonical SMILES: S=C=N[C@@H]1O[C@H](COC(=O)c2ccccc2)[C@H]([C@@H]([C@H]1OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1)OC(=O)c1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C35H27NO9S/c37-32(23-13-5-1-6-14-23)41-21-27-28(43-33(38)24-15-7-2-8-16-24)29(44-34(39)25-17-9-3-10-18-25)30(31(42-27)36-22-46)45-35(40)26-19-11-4-12-20-26/h1-20,27-31H,21H2/t27-,28-,29+,30-,31-/m1/s1
• InChIKey: RITGYQZMPNVVEG-PXPWAULYSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• IUPAC传统名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl benzoate
• 别名: 2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯; BGITC; 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate

登记号

• CAS号: 132413-50-4
• MDL号: MFCD00075064
• Beilstein号: 6692862
• PubChem SID: 162231521; 24860334
• PubChem CID: 11966661

理论计算性质

• Acid pKa: 15.040106
• 质子受体: 6
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): 8.636888
• LogD (pH = 7.4): 8.636888
• Log P: 8.636888
• 摩尔折射率: 168.2792 cm^3
• 极化性: 66.17989 Å^3
• 极化表面积: 126.79 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 14
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 熔点: 150-152 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D +29±1°, c = 1% in chloroform stab. with amylenes; [α]25/D +29°, c = 1 in chloroform

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36/37/39
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (HPLC); 99%
• 级别: for chiral derivatization
• 光学纯度: enantiomeric ratio: ≥99.5:0.5 (HPLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C35H27NO9S

详细说明

Sigma Aldrich - 86729

Other Notes
用于测定氨基酸、胺、氨基醇以及环氧化物（用胺转化为氨基醇之后进行测定）的对映体纯度的手性衍生化试剂。；硫脲衍生物的检测灵敏度比相应的乙酰基衍生物更高。1