(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide

• ChemBase编号: 134087
• 分子式: C22H37NO2
• 平均质量: 347.53468
• 单一同位素质量: 347.28242943
• SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
• Canonical SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
• InChI: InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
• IUPAC传统名: anandamide
• 别名: 大麻素; 花生四烯酸 N-(羟乙基)酰胺; 花生四烯酸乙醇胺; AEA; Arachidonylethanolamide

登记号

• CAS号: 94421-68-8
• MDL号: MFCD00153766
• PubChem SID: 24890438; 162228364
• PubChem CID: 5281969

理论计算性质

• Acid pKa: 15.4353
• 质子受体: 2
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 5.313802
• LogD (pH = 7.4): 5.3138022
• Log P: 5.3138022
• 摩尔折射率: 112.9652 cm^3
• 极化性: 42.14626 Å^3
• 极化表面积: 49.33 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 16
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: ethanol: soluble
• 外观: light yellow oil
• 密度: 0.92 g/mL at 25 °C(lit.)

安全信息

• RTECS编号: JX3842500
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 毒品管制信息: regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada
• 保存温度: -20°C

药理学性质

• 相关基因信息: rat ... Cnr1(25248)

产品相关信息

• 纯度: ~98% (TLC)
• 运输包装: dry ice

详细说明

Sigma Aldrich - A0580

Frequently Asked Questions
Live Chat and Frequently Asked Questions are available for this Product.
Biochem/physiol Actions
一种花生四烯酸衍生物，是 CB 大麻素受体和 VR1 香草素受体的内源性配体。抑制神经母细胞瘤和神经元中的钙电流。激活 MAP 激酶信号通路。抑制淋巴细胞和人类乳腺癌细胞的增殖并诱导细胞凋亡。
Caution
避光避潮保存。