(2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-(nitrososulfanyl)ethyl]carbamoyl}butanoic acid

• ChemBase编号: 133964
• 分子式: C10H16N4O7S
• 平均质量: 336.32164
• 单一同位素质量: 336.07396987
• SMILES: C(CC(=O)N[C@@H](CSN=O)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
• Canonical SMILES: O=NSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
• InChI: InChI=1S/C10H16N4O7S/c11-5(10(19)20)1-2-7(15)13-6(4-22-14-21)9(18)12-3-8(16)17/h5-6H,1-4,11H2,(H,12,18)(H,13,15)(H,16,17)(H,19,20)/t5-,6-/m0/s1
• InChIKey: HYHSBSXUHZOYLX-WDSKDSINSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-(nitrososulfanyl)ethyl]carbamoyl}butanoic acid
• IUPAC传统名: nitrosoglutathione
• 别名: GSNO; SNOG; S-Nitrosoglutathione; L-γ-Glutamyl-S-nitroso-L-cysteinyl-glycine; GNSO; RVC 588; S-Nitroso-L-glutathione

登记号

• CAS号: 57564-91-7
• MDL号: MFCD00214341
• PubChem SID: 162228241; 24278587
• PubChem CID: 104858

理论计算性质

• Acid pKa: 1.6027608
• 质子受体: 9
• 质子供体: 5
• LogD (pH = 5.5): -6.7549415
• LogD (pH = 7.4): -7.9891505
• Log P: -4.687954
• 摩尔折射率: 74.4843 cm^3
• 极化性: 28.737278 Å^3
• 极化表面积: 188.25 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 11
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; Water
• 外观: Pink Solid
• 熔点: >170°C (dec.)

安全信息

• 保存条件: Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• RTECS编号: MC0558000
• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥97%

详细说明

Sigma Aldrich - N4148

Biochem/physiol Actions
NO donor in vivo, smooth muscle relaxant, vasodilator, inhibits platelet activation.

Toronto Research Chemicals - N527500

A carrier of nitric oxide, relaxing smooth muscle and inhibiting platelet activation.

参考文献

• Thompson, C., et al.: Toxicol., App. Pharmacol., 233, 355 (2008)
• Bateman, R., et al.: J. Biol. Chem., 283, 35756 (2008)
• Foster, M., et al.: Biochem., 48, 792 (2008)