(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol

• ChemBase编号: 133308
• 分子式: C12H15NO8
• 平均质量: 301.2494
• 单一同位素质量: 301.07976645
• SMILES: c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
• Canonical SMILES: OC[C@H]1O[C@H](Oc2ccc(cc2)[N+](=O)[O-])[C@@H]([C@H]([C@H]1O)O)O
• InChI: InChI=1S/C12H15NO8/c14-5-8-9(15)10(16)11(17)12(21-8)20-7-3-1-6(2-4-7)13(18)19/h1-4,8-12,14-17H,5H2/t8-,9+,10+,11-,12+/m1/s1
• InChIKey: IFBHRQDFSNCLOZ-IIRVCBMXSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• IUPAC传统名: p-nitrophenyl-α-D-galactoside
• 别名: p-Nitrophenyl α-D-galactopyranoside; 4-Nitrophenyl α-D-galactopyranoside; GAL1-α-PNP; 4-Nitrophenyl α-D-Galactopyranoside; NSC 89286; p-Nitrophenyl α-D-Galactopyranoside

登记号

• CAS号: 7493-95-0
• EC号: 231-343-6
• MDL号: MFCD00065050
• Beilstein号: 92214
• PubChem SID: 24897448; 162227585
• PubChem CID: 82000

理论计算性质

• Acid pKa: 12.200142
• 质子受体: 8
• 质子供体: 4
• LogD (pH = 5.5): -0.6584035
• LogD (pH = 7.4): -0.6584103
• Log P: -0.6584034
• 摩尔折射率: 67.508 cm^3
• 极化性: 26.651247 Å^3
• 极化表面积: 145.2 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: Methanol; Water
• 外观: Off-White Solid
• 熔点: 165-167°C; 166-169 °C
• 比旋光度: [α]20/D +243±5°, c = 1% in H2O

安全信息

• 保存条件: -20°C Freezer
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: -20°C; 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (HPLC)
• Empirical Formula (Hill Notation): C12H15NO8

详细说明

Sigma Aldrich - 73653

Other Notes
Substrate for α-galactosidase1; Binds to the lactose carrier protein of E. coli2,3

参考文献

• Anisha, G., et al.: Proc. Biochem., 44, 327 (2009)
• Bergstroem, M., et al.: Chem. Biol. Drug Des., 73, 132 (2009)
• Liu, Q., et al.: J. Biol. Chem., 283, 8545 (2009)