[(2R,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate

• ChemBase编号: 132993
• 分子式: C12H16O7
• 平均质量: 272.25124
• 单一同位素质量: 272.08960285
• SMILES: CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H](C=CO1)OC(=O)C)OC(=O)C
• Canonical SMILES: CC(=O)OC[C@H]1OC=C[C@H]([C@@H]1OC(=O)C)OC(=O)C
• InChI: InChI=1S/C12H16O7/c1-7(13)17-6-11-12(19-9(3)15)10(4-5-16-11)18-8(2)14/h4-5,10-12H,6H2,1-3H3/t10-,11-,12+/m1/s1
• InChIKey: LLPWGHLVUPBSLP-UTUOFQBUSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• IUPAC传统名: [(2R,3S,4R)-3,4-bis(acetyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• 别名: 3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄糖烯; 三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖; 三乙酰葡萄烯糖; 3,4,6-O-三乙酰基-D-葡萄烯糖; (2R,3S,4R)-2-(Acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate; 1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose; 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol; Tri-O-acetyl-D-glucal; 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

登记号

• CAS号: 2873-29-2
• EC号: 220-709-0
• MDL号: MFCD00063253
• Beilstein号: 90781
• PubChem SID: 24900208; 162227270
• PubChem CID: 688303

理论计算性质

• 质子受体: 4
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): -0.31396386
• LogD (pH = 7.4): -0.31396386
• Log P: -0.31396386
• 摩尔折射率: 61.2336 cm^3
• 极化性: 25.050026 Å^3
• 极化表面积: 88.13 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 7
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 52-55°C; 53-55 °C(lit.)
• 闪点: >113 °C; >235.4 °F
• 比旋光度: [α]20/D -24.0±2.0°, c = 1% in chloroform; [α]25/D -12°, c = 2 in ethanol; -25 (c=1 in methanol)

安全信息

• 德国WGK号: 3
• TSCA收录: 否
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: ≥99.0% (HPLC); 95+%; 98%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C12H16O7

详细说明

Sigma Aldrich - T44407

Application
用于低聚糖液相和固相合成的重要结构单元。1
包装
25, 100 g in poly bottle
5 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 90260

Other Notes
手性结构单元，用于制备各种糖的重要中间体1,2,3；制备 C-糖苷4