(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid

• ChemBase编号: 132964
• 分子式: C20H32O2
• 平均质量: 304.46688
• 单一同位素质量: 304.24023026
• SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
• Canonical SMILES: CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
• InChI: InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• IUPAC传统名: arachidonic acid
• 别名: 二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸; 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸; 花生四烯酸; Arachidonic Acid, >90% Technical Grade; (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid; (all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid; 5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoicmmunocytophyte; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid; cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic Acid; Arachidonic Acid, 99%; Immunocytophyte; Arachidonic acid

登记号

• CAS号: 506-32-1
• EC号: 208-033-4
• MDL号: MFCD00004417
• Beilstein号: 1713889
• PubChem SID: 24890784; 24891487; 162227241; 24890733
• PubChem CID: 444899

理论计算性质

• Acid pKa: 4.819772
• 质子受体: 2
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): 5.8251953
• LogD (pH = 7.4): 4.052063
• Log P: 6.5871706
• 摩尔折射率: 99.954 cm^3
• 极化性: 37.14881 Å^3
• 极化表面积: 37.3 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 14
• 里宾斯基五规则: false

分子性质

理化性质

• 溶解度: absolute ethanol: soluble10 mg/mL; Chloroform; Dichloromethane; ethanol: ≥10 mg/mL; ethanol: ≥10 mg/mL (lit.); Hexane
• 外观: clear colorless to very faintly yellow liquid; colorless to light yellow liquid; Colourless to Light Yellow Oil
• 熔点: -49 °C(lit.)
• 沸点: 161-171°C @0.15 torr; 169-171 °C/0.15 mmHg(lit.)
• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 密度: 0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.4872(lit.)

安全信息

• 保存条件: -86°C Freezer
• RTECS编号: CE6675000
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 19
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, Gloves, half-mask respirator (US), multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 欧盟补充危害声明: May form explosive peroxides.
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ≥85% (capillary GC); ≥99% (GC)
• 适用性: suitable for cell culture
• 生物来源: from porcine liver
• 运输包装: dry ice

详细说明

Sigma Aldrich - A3925

Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。

Sigma Aldrich - A3555

包装
Sealed ampule.
Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。

Sigma Aldrich - A9673

包装
1 g in ampule
10, 50, 100, 500 mg in ampule
Sealed ampule
Biochem/physiol Actions
Arachidonic acid stimulates adhesion of MDA-MB-435 human metastatic cancer cells to extracellular matrix molecules (collagen IV and vitronectin) .
花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。

Toronto Research Chemicals - A765001

Arachidonic Acid is an essential fatty acid and a precursor in the biosynthesis of prostaglandins, thromboxanes, and leukotrienes. Arachidonic Acid occurs in liver, brain, glandular organs, and depot fats of animals, in small amounts in human depot fats,

Toronto Research Chemicals - A765000

Arachidonic Acid is an essential fatty acid and a precursor in the biosynthesis of prostaglandins, thromboxanes, and leukotrienes. Arachidonic Acid occurs in liver, brain, glandular organs, and depot fats of animals, in small amounts in human depot fats,

参考文献

• Kurosawa, T., et al.: J. Cell. Physiol., 219, 606 (2009)
• Mazalli, M., et al.: J. Agric. Food Chem., 57, 5028 (2009)
• Kurosawa, T., et al.: J. Cell. Physiol., 219, 606 (2009)
• Mazalli, M., et al.: J. Agric. Food Chem., 57, 5028 (2009)