2-{4-[(2S)-2-hydroxy-3-[(propan-2-yl)amino]propoxy]phenyl}acetamide

• ChemBase编号: 132773
• 分子式: C14H22N2O3
• 平均质量: 266.33608
• 单一同位素质量: 266.16304257
• SMILES: CC(C)NC[C@@H](COc1ccc(cc1)CC(=O)N)O
• Canonical SMILES: O[C@H](COc1ccc(cc1)CC(=O)N)CNC(C)C
• InChI: InChI=1S/C14H22N2O3/c1-10(2)16-8-12(17)9-19-13-5-3-11(4-6-13)7-14(15)18/h3-6,10,12,16-17H,7-9H2,1-2H3,(H2,15,18)/t12-/m0/s1
• InChIKey: METKIMKYRPQLGS-LBPRGKRZSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: 2-{4-[(2S)-2-hydroxy-3-[(propan-2-yl)amino]propoxy]phenyl}acetamide
• IUPAC传统名: (-)-atenolol
• 别名: 4-[(2S)-2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide; (-)-Atenolol; (S)-Atenolol; Esatenolol; S-(-)-Atenolol; (S)-Atenolol; (-)-4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide; (S)-(-)-Atenolol

登记号

• CAS号: 93379-54-5
• MDL号: MFCD00074918
• PubChem SID: 24277807; 24859922; 162227050
• PubChem CID: 175540

理论计算性质

• Acid pKa: 14.078504
• 质子受体: 4
• 质子供体: 3
• LogD (pH = 5.5): -2.7682068
• LogD (pH = 7.4): -1.8002133
• Log P: 0.42502484
• 摩尔折射率: 73.5053 cm^3
• 极化性: 29.0903 Å^3
• 极化表面积: 84.58 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 8
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 0.1 M HCl: soluble
• 外观: white to beige powder
• 熔点: 148-152 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]23/D -10.5°, c = 0.5 in H2O(lit.); [α]25/D -16°, c = 1 in 1 M HCl

安全信息

• RTECS编号: CY1488020
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter

药理学性质

• 相关基因信息: human ... ADRB1(153)

产品相关信息

• 纯度: 99%
• 线性分子式: (CH3)2CHNHCH2CH(OH)CH2OC6H4CH2CONH2

详细说明

Sigma Aldrich - A143

Biochem/physiol Actions
β1-Adrenergic receptor antagonist; active enantiomer of atenolol.

Sigma Aldrich - 330892

包装
100 mg in glass bottle

Toronto Research Chemicals - A790085

Cardioselective β-adrenergic blocker. Antihypertensive, antianginal, antiarrhythmic (class II).

参考文献

• Caplar, V., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 13, 1 (1984)