(2S)-2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentanedioic acid

• ChemBase编号: 132105
• 分子式: C13H11NO6
• 平均质量: 277.22954
• 单一同位素质量: 277.05863708
• SMILES: c1ccc2c(c1)C(=O)N(C2=O)[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
• Canonical SMILES: OC(=O)CC[C@H](N1C(=O)c2c(C1=O)cccc2)C(=O)O
• InChI: InChI=1S/C13H11NO6/c15-10(16)6-5-9(13(19)20)14-11(17)7-3-1-2-4-8(7)12(14)18/h1-4,9H,5-6H2,(H,15,16)(H,19,20)/t9-/m0/s1
• InChIKey: FEFFSKLJNYRHQN-VIFPVBQESA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2S)-2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)pentanedioic acid
• IUPAC传统名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanedioic acid
• 别名: N-邻苯二甲酰-L-谷氨酸; PhGA; N-Phthaloyl-L-glutamic acid

登记号

• CAS号: 340-90-9
• MDL号: MFCD00066476
• Beilstein号: 90136
• PubChem SID: 162226382; 24887505; 24859853
• PubChem CID: 160453

理论计算性质

• Acid pKa: 2.9141364
• 质子受体: 6
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -3.708716
• LogD (pH = 7.4): -6.1939344
• Log P: 0.61069596
• 摩尔折射率: 65.5804 cm^3
• 极化性: 24.597696 Å^3
• 极化表面积: 111.98 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 160-162 °C; 160-162 °C(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -45°, c = 1 in ethanol; [α]20/D -48±2°, c = 3% in dioxane

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (T); 99%
• 级别: purum
• Empirical Formula (Hill Notation): C13H11NO6

详细说明

Sigma Aldrich - 330418

包装
10 g in glass bottle

Sigma Aldrich - 79840

Other Notes
L-谷氨酸的 N-保护衍生物。其酸酐（无外消旋下通过 DCCI 或 Ac2O 制备）被用于 γ-L-谷氨酰基化1,2,3,4；邻苯二甲酰基保护基可在温和条件下除去5