(5Z)-7-[(1R,2S)-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoic acid

• ChemBase编号: 131598
• 分子式: C20H30O4
• 平均质量: 334.4498
• 单一同位素质量: 334.21440944
• SMILES: CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1C=CC(=O)[C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O
• Canonical SMILES: CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1C=CC(=O)[C@@H]1C/C=C\CCCC(=O)O)O
• InChI: InChI=1S/C20H30O4/c1-2-3-6-9-17(21)14-12-16-13-15-19(22)18(16)10-7-4-5-8-11-20(23)24/h4,7,12-18,21H,2-3,5-6,8-11H2,1H3,(H,23,24)/b7-4-,14-12+/t16-,17-,18+/m0/s1
• InChIKey: MYHXHCUNDDAEOZ-FOSBLDSVSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (5Z)-7-[(1R,2S)-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• IUPAC传统名: prostaglandin A2
• 别名: (5Z,13E,15S)-15-Hydroxy-9-oxoprosta-5,10,13-trien-1-oic acid; PGA2; Prostaglandin A2 solution

登记号

• CAS号: 13345-50-1
• MDL号: MFCD00077859
• Beilstein号: 2221844
• PubChem SID: 162225876; 24898548
• PubChem CID: 5280880

理论计算性质

• Acid pKa: 4.4020348
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 3.2462447
• LogD (pH = 7.4): 1.4895177
• Log P: 4.375951
• 摩尔折射率: 99.0899 cm^3
• 极化性: 37.313618 Å^3
• 极化表面积: 74.6 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 12
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 闪点: 15.8 °F; -9 °C

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 易燃性(Flammable) (F); 刺激性(Irritant) (Xi)
• 联合国危险货物编号: 1231
• 德国WGK号: 2
• 联合国危险货物等级: 3
• 联合国危险货物包装类别(PG): 2
• 危险公开号: 11-36-66-67
• 安全公开号: 16-26
• GHS危险品标识: GHS02; GHS07
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H225-H319-H336
• GHS警示性声明: P210-P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
• RID/ADR: UN 1231 3/PG 2
• 欧盟补充危害声明: Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: ~95%
• 浓度: 10 mg/mL in methyl acetate
• 生物来源: synthetic

详细说明

Sigma Aldrich - P4547

Biochem/physiol Actions
Blocks cell cycle at G2/M; induces apoptosis in tumor cells; inhibits viral replication; PPARγ agonist.