N-{[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl}-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamide

• ChemBase编号: 131196
• 分子式: C15H23N3O4S
• 平均质量: 341.42582
• 单一同位素质量: 341.14092723
• SMILES: CCN1CCC[C@H]1CNC(=O)c1cc(ccc1OC)S(=O)(=O)N
• Canonical SMILES: CCN1CCC[C@H]1CNC(=O)c1cc(ccc1OC)S(=O)(=O)N
• InChI: InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-3-18-8-4-5-11(18)10-17-15(19)13-9-12(23(16,20)21)6-7-14(13)22-2/h6-7,9,11H,3-5,8,10H2,1-2H3,(H,17,19)(H2,16,20,21)/t11-/m0/s1
• InChIKey: BGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: N-{[(2S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methyl}-2-methoxy-5-sulfamoylbenzamide
• IUPAC传统名: abilit
• 别名: (S)-5-氨基磺酰基-N-[(1-乙基-2-吡咯烷基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺; 左舒必利; (S)-(-)-止呕灵; (S)-(-)-Sulpiride; 5-(Aminosulfonyl)-N-[[(2S)-1-ethyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-2-methoxy-benzamide; (-)-N-[(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-5-sulfamoyl-o-anisamide; (-)-Sulpiride; L-Sulpiride; Levobren; Levopraid; S-(-)-Sulpiride; S-Sulpiride; Levopride; 5-(Aminosulfonyl)-N-[[(2S)-1-ethyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-2-benzamide; Levopride; Sulpid; S-(-)-Sulpiride; (S)-5-Aminosulfonyl-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]-2-methoxybenzamide; Levosulpiride

登记号

• CAS号: 23672-07-3
• MDL号: MFCD00055220
• PubChem SID: 24278709; 24860759; 162225474
• PubChem CID: 688272

理论计算性质

• Acid pKa: 10.239752
• 质子受体: 5
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -2.4638896
• LogD (pH = 7.4): -0.7005867
• Log P: 0.21877044
• 摩尔折射率: 88.6331 cm^3
• 极化性: 34.695236 Å^3
• 极化表面积: 101.73 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 6
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: DMSO; Methanol
• 外观: White Solid; White to Off-White Solid
• 熔点: 183-186 °C(lit.); 185-187°C; 186-188°C

安全信息

• 保存条件: Refrigerator
• RTECS编号: BZ3400100
• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... DRD2(1813), DRD3(1814)rat ... Adra1a(29412), Drd2(24318), Drd3(29238), Htr1a(24473), Htr2a(29595); human ... DRD3(1814)rat ... Adra1a(29412), Drd2(24318), Drd3(29238), Htr1a(24473), Htr2a(29595)

产品相关信息

• 纯度: ≥98% (titration)
• 级别: VETRANAL™, analytical standard
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H23N3O4S

详细说明

Sigma Aldrich - S112

Biochem/physiol Actions
D2 多巴胺受体拮抗剂；安定药。

Sigma Aldrich - S7771

Biochem/physiol Actions
D2 多巴胺受体拮抗剂；安定药。
包装
5, 10 g in poly bottle

Sigma Aldrich - 34002

Biochem/physiol Actions
D2 多巴胺受体拮抗剂；安定药。
法律信息
VETRANAL 商标 Sigma-Aldrich Co. LLC

Toronto Research Chemicals - S689140

Dopamine D2 and D3-receptor antagonist. Antipsychotic; antidepressant; antiemetic.

Toronto Research Chemicals - L376000

Antipsychotic; antidepressant; antiemetic.

参考文献

• Pitre, D., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 17, 607 (1988)
• Wagstaff, A.J., et al.: CNS Drugs, 2, 313 (1988)
• Karolidis, D., et al.: Med. Chem., 6, 259 (2010)
• Cummings, D., et al.: J. Pharmacol. Exper. Ther., 335, 518 (2010)