(2R)-3-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]propane-1,2-diol

• ChemBase编号: 130628
• 分子式: C10H14O5S
• 平均质量: 246.28016
• 单一同位素质量: 246.05619455
• SMILES: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)OC[C@@H](CO)O
• Canonical SMILES: OC[C@H](COS(=O)(=O)c1ccc(cc1)C)O
• InChI: InChI=1S/C10H14O5S/c1-8-2-4-10(5-3-8)16(13,14)15-7-9(12)6-11/h2-5,9,11-12H,6-7H2,1H3/t9-/m1/s1
• InChIKey: DFQNMODTAFTGHS-SECBINFHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (2R)-3-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]propane-1,2-diol
• IUPAC传统名: (2R)-3-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]propane-1,2-diol
• 别名: (R)-2,3-二羟基丙基对甲苯磺酸酯; (R)-3-甲苯磺酰氧基-1,2-丙二醇; sn-甘油基 1-(对甲苯磺酸酯); (R)-对甲苯磺酸-1-甘油酯; (R)-Glycerol 1-(p-toluenesulfonate); (R)-3-(Tosyloxy)-1,2-propanediol; (R)-3-(p-Toluenesulfonyloxy)-1,2-propanediol; (R)-1,2,3-Propanetriol 4-methylbenzenesulfonate; (R)-1-Tosyloxyglycerol; (R)-1-Tosyloxy-2,3-propanediol

登记号

• CAS号: 41274-09-3
• MDL号: MFCD00270084
• PubChem SID: 162224906
• PubChem CID: 11413915

理论计算性质

• Acid pKa: 13.580837
• 质子受体: 4
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): 0.7250977
• LogD (pH = 7.4): 0.7250974
• Log P: 0.7250977
• 摩尔折射率: 58.4588 cm^3
• 极化性: 23.770042 Å^3
• 极化表面积: 83.83 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 5
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 54-59°C

安全信息

• 欧盟危险性物质标志: 刺激性(Irritant) (Xi)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38
• 安全公开号: 26-36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H315-H319-H335
• GHS警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
• 保存温度: -20°C

产品相关信息

• 纯度: 95% (TLC)

详细说明

Toronto Research Chemicals - T685000

A chiral synthon for general asymmetric synthesis. An intermediate for the synthesis of chiral aryloxypropanolamines, which make up the majority of known potent beta-adrenergic blockers.

参考文献

• Fuji, M., et al.: Chem. Pharm. Bull., 40, 2353 (1992)
• Meerpoel, L., et al.: J. Med. Chem., 48, 2184 (1992)