(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol

• ChemBase编号: 130392
• 分子式: C20H24N2O2
• 平均质量: 324.41676
• 单一同位素质量: 324.18377802
• SMILES: O(c1cc2c(nccc2[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](C=C)C3)cc1)C
• Canonical SMILES: C=C[C@H]1CN2CC[C@H]1C[C@H]2[C@@H](c1ccnc2c1cc(OC)cc2)O
• InChI: InChI=1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1
• InChIKey: LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl](6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• IUPAC传统名: quinine
• 商标名: Qualaquin
• 别名: 奎宁; Quinine; Quinine

登记号

• CAS号: 130-95-0
• EC号: 205-003-2
• MDL号: MFCD00198096
• Beilstein号: 91867
• PubChem SID: 24848751; 24853550; 162224671
• PubChem CID: 3034034; 8549
• CHEBI ID: 15854
• ATC码: M09AA01; P01BC01
• CHEMBL: 170
• Chemspider ID: 84989
• DrugBank ID: DB00468
• IUPHAR配体索引: 2510
• KEGG ID: D08460
• 美国药典/FDA物质标识码: A7V27PHC7A
• 维基百科标题: Quinine
• Medline Plus: a682322

理论计算性质

• Acid pKa: 13.892048
• 质子受体: 4
• 质子供体: 1
• LogD (pH = 5.5): -0.7213722
• LogD (pH = 7.4): 0.863951
• Log P: 2.513464
• 摩尔折射率: 94.6936 cm^3
• 极化性: 38.350784 Å^3
• 极化表面积: 45.59 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 熔点: 173-175 °C(lit.); 177°C (350.6°F)
• 比旋光度: [α]20/D -126±5°, c = 1% in chloroform; [α]25/D -165°, c = 2 in ethanol
• 荧光: λex 347 nm; λem 448 nm in 0.5 M sulfuric acid

安全信息

• RTECS编号: VA6020000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 36/37/38-42/43
• 安全公开号: 22-26-36/37-45
• GHS危险品标识: GHS07; GHS08
• GHS警示词: Danger
• GHS危险声明: H315-H317-H319-H334-H335
• GHS警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338-P342 + P311
• 个人保护装置: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

药理学性质

• 给药途径: Oral, intravenous
• 生物利用度: 76 to 88%
• 排泄: Renal (20%)
• 半衰期: ~18 hours
• 代谢: Hepatic (mostly CYP3A4 and CYP2C19-mediated)
• 蛋白结合率: ~70%
• 法定药品分级: Rx-only USA
• 妊娠期药物分类: C (USA), D (Au)
• 相关基因信息: human ... ABCB1(5243), CYP2C9(1559), CYP2D6(1565)rat ... Cyp2d1(266684), Cyp2d2(25053), Cyp2d3(24303), Cyp2d4v1(171522)

产品相关信息

• 纯度: ≥98.0% (dried material, NT); 90%
• 级别: certified reference material; TraceCERT®
• 适用性: suitable for fluorescence
• 杂质: ≤5% dihydroquinine (HPLC)
• 有效期: (limited shelf life, expiry date on the label)
• 干燥失重: ≤1% loss on drying, 110 °C
• Empirical Formula (Hill Notation): C20H24N2O2

详细说明

Sigma Aldrich - Q1878

Biochem/physiol Actions
钾通道阻断剂。

Sigma Aldrich - 22620

Biochem/physiol Actions
钾通道阻断剂。
Other Notes
Chiral catalyst, used e.g. in highly enantioselective [2+2] cycloadditions1,2; In additions of diethylzinc to aldehydes.3

Sigma Aldrich - 145904

Biochem/physiol Actions
钾通道阻断剂。
Other Notes
剩余物为氢化奎宁
包装
10, 50 g in poly bottle
Application
羧酸的拆分剂。1催化呋喃酮的动力学拆分。2

Sigma Aldrich - 69311

Biochem/physiol Actions
钾通道阻断剂。
General description
Certified content by quantitative NMR incl. uncertainty and expiry are given in the certificate.Download your certificate at: http://www.sigma-aldrich.com.
法律信息
TraceCERT 注册商标 Sigma-Aldrich Co. LLC