(1S,5R,13R,17S)-10,17-dihydroxy-4-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.01,13.05,17.07,18]octadeca-7(18),8,10-trien-14-one

• ChemBase编号: 130354
• 分子式: C17H19NO4
• 平均质量: 301.33706
• 单一同位素质量: 301.13140809
• SMILES: O=C1[C@@H]2Oc3c(O)ccc4c3[C@@]32[C@](CC1)(O)[C@H](N(CC3)C)C4
• Canonical SMILES: O=C1CC[C@@]2([C@@]34[C@H]1Oc1c4c(C[C@H]2N(CC3)C)ccc1O)O
• InChI: InChI=1S/C17H19NO4/c1-18-7-6-16-13-9-2-3-10(19)14(13)22-15(16)11(20)4-5-17(16,21)12(18)8-9/h2-3,12,15,19,21H,4-8H2,1H3/t12-,15+,16+,17-/m1/s1
• InChIKey: UQCNKQCJZOAFTQ-ISWURRPUSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,5R,13R,17S)-10,17-dihydroxy-4-methyl-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.0^1,^1^3.0^5,^1^7.0^7,^1^8]octadeca-7(18),8,10-trien-14-one
• IUPAC传统名: oxymorphone
• 商标名: Opana
• 别名: 14-Hydroxydihydromorphinone; Oxymorphone

登记号

• CAS号: 76-41-5
• PubChem SID: 162224633
• PubChem CID: 5284604
• ATC码: N02A
• CHEMBL: 963
• Chemspider ID: 4447650
• DrugBank ID: DB01192
• KEGG ID: D08323
• 美国药典/FDA物质标识码: 9VXA968E0C
• 维基百科标题: Oxymorphone
• Medline Plus: a610022

理论计算性质

• Acid pKa: 7.3428044
• 质子受体: 5
• 质子供体: 2
• LogD (pH = 5.5): -1.6811097
• LogD (pH = 7.4): -0.15812743
• Log P: 0.10033912
• 摩尔折射率: 79.5595 cm^3
• 极化性: 31.115646 Å^3
• 极化表面积: 70.0 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

药理学性质

• 给药途径: intravenous, intramusucular, subcutaneous, oral, rectal, intranasal.
• 生物利用度: 10% (oral) 40% (Intranasal) 100% (IV, IM)
• 依赖倾向: High
• 排泄: 35% urine, 65% feces
• 半衰期: 1.3 +/- 0.7 hrs (with parenteral admin); 7.25-9.43 hr (with oral admin)
• 代谢: hepatic
• 法定药品分级: Class A (UK); Schedule I (Canada); Schedule II (US)
• 妊娠期药物分类: C (US)