(1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane

• ChemBase编号: 130341
• 分子式: C15H26N2
• 平均质量: 234.38034
• 单一同位素质量: 234.20959884
• SMILES: C1CCN2C[C@@H]3C[C@H]([C@H]2C1)CN1[C@H]3CCCC1
• Canonical SMILES: C1CC[C@@H]2N(C1)C[C@@H]1C[C@H]2CN2[C@@H]1CCCC2
• InChI: InChI=1S/C15H26N2/c1-3-7-16-11-13-9-12(14(16)5-1)10-17-8-4-2-6-15(13)17/h12-15H,1-11H2/t12-,13-,14-,15+/m0/s1
• InChIKey: SLRCCWJSBJZJBV-ZQDZILKHSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: (1S,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.0^2,^7.0^1^0,^1^5]heptadecane
• IUPAC传统名: sparteine
• 别名: (-)-司巴丁; (-)-鹰爪豆碱; (6''R'',8''S'',10''R'',12''S'')-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.0^2,7.0^10,15]heptadecane; Sparteine; (-)-Lupinidine; (-)-Sparteine

登记号

• CAS号: 90-39-1
• EC号: 201-988-8
• MDL号: MFCD00069653
• PubChem SID: 162224620; 24865990
• PubChem CID: 644020
• CHEBI ID: 28827
• ATC码: C01BA04
• CHEMBL: 44625
• Chemspider ID: 559096
• DrugBank ID: DB06727
• KEGG ID: D01041
• 美国药典/FDA物质标识码: 298897D62S
• 维基百科标题: Sparteine

理论计算性质

• 质子受体: 2
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): -3.3671618
• LogD (pH = 7.4): -0.38936847
• Log P: 2.0278275
• 摩尔折射率: 71.823 cm^3
• 极化性: 28.518066 Å^3
• 极化表面积: 6.48 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 0
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 沸点: 137-138 °C/1 mmHg(lit.)
• 闪点: 113 °C; 235.4 °F
• 密度: 1.02 g/mL at 25 °C(lit.)
• 折射率: n20/D 1.528(lit.)
• 比旋光度: [α]20/D -16.5°, c = 10 in ethanol

安全信息

• RTECS编号: WG5950000
• 欧盟危险性物质标志: 有害性(Harmful) (Xn)
• 德国WGK号: 3
• 危险公开号: 20/21/22
• 安全公开号: 36
• GHS危险品标识: GHS07
• GHS警示词: Warning
• GHS危险声明: H302-H312-H332
• GHS警示性声明: P280
• 个人保护装置: Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter

产品相关信息

• 纯度: 99%
• Empirical Formula (Hill Notation): C15H26N2

详细说明

Sigma Aldrich - 415316

Application
与铜(II)络合的有机催化剂，用于硝基羟醛的对映选择性合成（Henry 反应）。
控制前手性二苯甲烷的不对称锂化/烷化反应1以及手性膦配体制备过程中的对映选择性脱质子化反应。2