N-methyl-2-phenyl-N-[(5R,7S,8S)-7-(pyrrolidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]decan-8-yl]acetamide

• ChemBase编号: 130069
• 分子式: C22H32N2O2
• 平均质量: 356.50168
• 单一同位素质量: 356.24637827
• SMILES: O=C(N([C@H]1CC[C@]2(OCCC2)C[C@@H]1N1CCCC1)C)Cc1ccccc1
• Canonical SMILES: O=C(N([C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]1N1CCCC1)CCCO2)C)Cc1ccccc1
• InChI: InChI=1S/C22H32N2O2/c1-23(21(25)16-18-8-3-2-4-9-18)19-10-12-22(11-7-15-26-22)17-20(19)24-13-5-6-14-24/h2-4,8-9,19-20H,5-7,10-17H2,1H3/t19-,20-,22-/m0/s1
• InChIKey: PGZRDDYTKFZSFR-ONTIZHBOSA-N

名称和登记号

名称

• IUPAC标准名: N-methyl-2-phenyl-N-[(5R,7S,8S)-7-(pyrrolidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]decan-8-yl]acetamide
• IUPAC传统名: N-methyl-2-phenyl-N-[(5R,7S,8S)-7-(pyrrolidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]decan-8-yl]acetamide
• 别名: U-69,593; (+)-(5α,7α,8β)-N-Methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]-benzeneacetamide; U69593; U-69593

登记号

• CAS号: 96744-75-1
• MDL号: MFCD05664586
• PubChem SID: 24278769; 162224354
• PubChem CID: 105104
• CHEMBL: 440765
• Chemspider ID: 94828
• IUPHAR配体索引: 1655
• 维基百科标题: U-69,593

理论计算性质

• 质子受体: 3
• 质子供体: 0
• LogD (pH = 5.5): -0.82914925
• LogD (pH = 7.4): 0.2654632
• Log P: 2.6034946
• 摩尔折射率: 104.4324 cm^3
• 极化性: 41.03713 Å^3
• 极化表面积: 32.78 Å^2
• 可自由旋转的化学键: 4
• 里宾斯基五规则: true

分子性质

理化性质

• 溶解度: 0.1 M HCl: >40 mg/mL; 0.1 M NaOH: insoluble; 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble10 mg/mL; ethanol: >40 mg/mL; H2O: insoluble
• 外观: white solid
• 比旋光度: [α]/D +7.8°, c = 0.825 in methanol(lit.)

安全信息

• 德国WGK号: 3
• 个人保护装置: Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
• 保存温度: 2-8°C

药理学性质

• 相关基因信息: human ... OPRD1(4985), OPRK1(4986), OPRM1(4988)mouse ... Oprk1(18387)rat ... Oprd1(24613), Oprk1(29335), Oprm1(25601)

详细说明

Sigma Aldrich - U103

Biochem/physiol Actions
U-69593 is a selective κ opioid receptor agonist.